ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

Следующая Содержание Предыдущая

Моно- и дисахариды

А. Важнейшие представители моносахаридов

45

Из огромного множества природных моносахаридов здесь перечислены только наиболее распространенные соединения.

Из альдопентоз (1) наиболее известна D-рибоза как компонент РНК и коферментов нуклеотидной природы. В этих соединениях рибоза всегда присутствует в фуранозной форме (см. с. 40). Подобно D-рибозе, D-ксилоза и L-арабиноза редко встречаются в свободной форме. Однако оба соединения в большом количестве входят в состав полисахаридов клеточных стенок растений (см. с. 46).

Среди альдогексоз (1) наиболее известным соединением является D-глюкоза. Полимеры глюкозы, прежде всего целлюлоза и крахмал, составляют значительную часть общей биомассы, в свободном виде D-глюкоза присутствует во фруктовых соках (виноградный сахар), в плазме крови человека и животных (см. с. 162). D-Галактоза, составная часть молочного сахара (см. Б), является важнейшим компонентом пищевого рациона. Наряду с D-маннозой этот моносахарид входит в состав многих гликолипидов и гликопротеинов.

Фосфомоноэфир кетопентозы, D-рибулозы (2), является промежуточным продуктом гексозомонофосфатного шунта (см. с. 154) и в фотосинтезе (см. с. 130). Наиболее важной кетoгeксозой (2) считается D-фруктоза. В свободной форме она содержится во фруктовых соках (фруктовый сахар) и в меде. В связанной форме фруктоза присутствует в сахарозе и и в растительных полисахаридах (например, в инулине).

В дезоксиальдозах (3) одна из ОН-групп заменена на Η-атом. На схеме наряду с 2-дезокси-D-рибозой, являющейся составной частью ДНК (см. с. 90), приведена L-фукоза, не содержащая ОН-группы при С-6 (см. с. 40).

Ацетилированные аминосахара N-ацетил-D-глюкозамин и N-ацетил-D-галактозамин (4), входят в состав гликопротеинов

Характерным компонентом гликопротеинов является N-ацетилнейраминовая кислота (сиаловая кислота, 5). Кислые моносахариды, такие, как D-глюкуроновая, D-галактуроновая и L-идуроновая кислоты, служат типичными структурными блоками гликозаминогликанов соединительных тканей.

Сахароспирты (6), сорбит и маннит, не принимают заметного участия в метаболизме здоровых животных.

Б. Дисахариды

При образовании гликозидной связи между аномерной гидроксильной группой одного моносахарида и ОН-группой другого моносахарида получается дисахарид. Поскольку синтез природных дисахаридов с участием ферментов строго стереоспецифичен, гликозидная связь может находиться только в одной из возможных конфигураций (α или β). Стереохимия гликозидной связи не может изменяться за счет мутаротации.

В мальтозе (1), образующейся при расщеплении крахмала под действием амилаз солода (см. с. 142), аномерная ОН-группа одной молекулы глюкозы связана α-гликозидной связью с С-4 второй молекулы глюкозы.

Лактоза (молочный сахар, 2) является важнейшим углеводным компонентом молока млекопитающих. В коровьем молоке содержится до 4,5% лактозы, в женском молоке — до 7,5%. В молекуле лактозы аномерная ОН-группа остатка галактозы связана β-гликозидной связью с С-4 остатка глюкозы. Поэтому молекула лактозы вытянута и оба пиранозных цикла лежат примерно в одной плоскости.

В растениях сахароза (3) служит растворимым резервным сахаридом, а также той транспортной формой, которая легко переносится по растению. Человека сахароза привлекает своим сладким вкусом. Источником сахарозы служат растения с высоким содержанием сахарозы, такие, как сахарная свекла и сахарный тростник. Мед образуется при ферментативном гидролизе цветочного нектара в пищеварительном тракте пчелы и содержит примерно равные количества глюкозы и фруктозы. В сахарозе обе аномерные ОН-группы остатков глюкозы и фруктозы связаны гликозидной связью и, следовательно, сахароза не относится к восстанавливающим сахарам.

Следующая Содержание Предыдущая

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков