ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

ГИДАНТОИН


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ГИДАНТОИН (2,4-имидазолидиндион, гликолилмочевинаХ мол. м. 100,08; бесцв. кристаллы; т. пл. 220°С; раств. в этаноле, уксусной к-те, р-рах щелочей, плохо-в эфире, воде (рКа 9,12).
1107-38.jpg

Под действием Ва(ОН)2 гидролизуется до гидантоиновой к-ты H2NC(O)NHCH2COOH. С NaOH или КОН образует глицин. Электроф. замещение идет в положение 1. При р-ции с NaCIO образует 1-хлор- или 1,3-дихлор-замещенные, с С12, Вr2 - 5-галогензамещенные. Атом галогена в производных активен и легко замещается на гидроокси- и аминогруппы. С карбонильными соед. образует 5-алкилиденовые производные, с формальдегидом - 5-гидрооксиметильные.

Г. получают из глицина или его эфиров по р-циям:
1107-39.jpg

Общий способ получения Г. и его 5-замещенных из карбонильных соед., HCN и (1ЧН4)2СО3-одна из Бухерера реакций. Г.-антисептик, инсектицид, стабилизатор поливинилхлорида, загуститель для пластичных смазок, антивуалирующее в-во в фотографии.

Важнейшее прир. производное Г.- 5-уреидогидантоин (аллантоин). Содержится в зародышах и листьях растений, в эмбрионах и моче большинства животных. Получают его окислением мочевой к-ты. Аллантоин заживляет раны. Др. производные Г.-лек. ср-ва, напр. фурадонин, дифенин (см. Противосудорожные средства).


===
Исп. литература для статьи «ГИДАНТОИН»:
Гетероциклические соединения, под ред. Р. Элъдерфилда, пер. с англ., т. 5, М„ 1961, с. 203-11; Баранов С. Н., "Ж. орг. химии", 1962, т. 32, в. 4, с. 1230-35; Chemistry of carbon compounds, v. 4, PiA, L.- N. Y.- [a. o.], 1957, p. 314-16. B.B. Микулъшина.

Страница «ГИДАНТОИН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков