ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

ГИСТИДИН


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ГИСТИДИН [2-амино-3-(4-имидазолил)пропионовая к-та, His, H], мол. м. 155,16; бесцв. кристаллы. Для L-изомера т. пл. 287-288 °С (с разл.),1113-15.jpg - 39,74° (1,13 г в 100 мл Н2О). Для D-изомера1113-16.jpg +139,3°. Г. раств. в воде, ограниченно в этаноле, не раств. в эфире; при 25 °С рКа 1,77 (СООН), 9,0 (NH2) и 6,0 (имидазольный цикл); р/ 7,6.

Г.-1113-17.jpg-аминокислота со слабыми основными св-вами, обусловленными присутствием в молекуле остатка имидазола. Образует окрашенные продукты в биуретовой р-ции и с диазотированной сульфаниловой к-той (р-ция Паули), что используется для количеств. определения Г. При синтезе из Г. пептидов наряду с1113-18.jpg -NH2-группой (см. Аминокислоты)защищают имидазольный остаток, для чего атом Н в положении 1 заменяют на 2,4-динитрофенильную, тозильную или 1-бензилоксикарбониламино-2,2,2-трифторэтильную группу. Для хим. модификации имидазолъного цикла Г. в белках этот же атом Н замещают карбоксиметильной, карбоксиэтильной, 2,4-динитрофенильной группой или применяют фотоокисление.
1113-19.jpg

L-Г.-необходимый компонент пищи для животных и человека (незаменимая аминокислота). Встречается во всех организмах в своб. виде и в составе белков. При декарбоксилировании Г. в организме образуется гистамин. Г.-кодируемая аминокислота; его биосинтез осуществляется из имидазолилглицерофосфата. Выделяют Г. из гидролизатов гемоглобина и крови или синтезируют, напр. взаимод. 5-хлорметилимидазола с ацетами до малоновым эфиром:
1113-20.jpg

В УФ-спектре Г.1113-21.jpg 211 нм,1113-22.jpg 6-103 ммоль-1*см-1. В спектре ЯМР L-Г. в D2O хим. сдвиги протонов (в м. д.) у1113-23.jpgатома С составляют 3,984, у1113-24.jpgатома-3,224 и 3,12, в положении 2 и 4 гетероцикла-соотв. 7,75 и 7,051. Гидрохлорид Г. применяется при лечении гепатита, язвенной болезни желудка и двенадцатиперстной кишки. Мировое произ-во ок. 200 Т/ГОД (1982). В.В.Баев.


===
Исп. литература для статьи «ГИСТИДИН»: нет данных

Страница «ГИСТИДИН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков