ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

ГЛУТАМИН


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ГЛУТАМИН (у-амид глутаминовой к-ты, Gin, Q) HOOCCH(NH2)CH2CH2C(O)NH2, мол. м. 146,15; бесцв. кристаллы. Для L-изомера т. пл. ~ 184°С (с разл.);1116-1.jpg + 16,1 (23 С; 3,6 г в 100мл Н2О). Для D-изомера1116-2.jpg - 8,9° (25 °С; 2 г в 100 мл Н2О). Г. плохо раств. в воде и эта-ноле, не раств. в эфире. При 25 °С рКа 2,17 (СООН), 9,131116-3.jpg и 5,651116-4.jpg ; р/ 5,65.

По хим. св-вам Г.-типичная алифатич.1116-5.jpgаминокислота. При взаимод. с H2SO4 или ферментом глутаминазой гидролизуется амидная связь и выделяется NH3, что используется для количеств. определения Г. Осаждается нитратом ртути. При синтезе из Г. пептидов наряду с1116-6.jpg2-группой (см. Аминокислоты)защищают у-амидную группу, для чего в нее вводят бензгидрильную, 4,4'-диметоксибензгидрильную или ксантенильную группу. Возможен также синтез пептидов с незащищенной амидной группой с использованием реакционноспособных эфиров Г., напр. n-нитрофениловых или N-гидроксисукцинимидных (т. наз. метод активиров. эфиров).

L-Г. встречается во всех организмах в своб. виде (в свекле до 5,6%) и в составе белков. Для опухолевых клеток L-Г.-незаменимый компонент, на чем основан один из подходов в создании противоопухолевых препаратов (напр.,1116-7.jpg гидрокси-Д-глутамин - антиметаболит для опухолевых тканей). Изомер Г.-D-изоглутамин (1116-8.jpgамид D-глутаминовой к-ты) входит в состав гликопептидов клеточных стенок бактерий. L-Г.-промежут. продукт ассимиляции азота в организме, участвует в переаминировании. Его биосинтез осуществляется в результате амидирования карбоксильной группы глутаминовой к-ты.

Выделяют L-Г. из свеклы и др. растений. В спектре ЯМР в D2O хим. сдвиги протонов у1116-9.jpg,1116-10.jpg и1116-11.jpgатомов С составляют соотв. 3,78; 2,142 и 2,259 м.д. Он применяется для синтеза пептидов, в смеси с др. аминокислотами-для парэнтерального питания. Мировое произ-во L-Г. 500 т/год (1982). В.В.Баев.


===
Исп. литература для статьи «ГЛУТАМИН»: нет данных

Страница «ГЛУТАМИН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков