ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

ГЛУТАМИНОВАЯ КИСЛОТА


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ГЛУТАМИНОВАЯ КИСЛОТА (1116-12.jpgаминоглутаровая к-та, Glu, E) HOOCCH2CH2CH(NH2)COOH, мол. м. 147,13; бесцв. кристаллы. Для L-изомера т. пл. 247-249°С (с разл.);1116-13.jpg + 32° (1 г в 100 мл 6 н. НС1). Для D-изомера т. пл. 313оС (с разл.); плохо раств. в воде и этаноле, не раств. в эфире. При 25 °С рКа 2,191116-14.jpg , 4,251116-15.jpg, 9,67 (NH2); р/ 3,08.

По хим. св-вам Г. к.-типичная алифатич.1116-16.jpgаминокислота. При нагр. образует 2-пирролидон-5-карбоновую, или пироглутаминовую, к-ту, с Си и Zn-нерастворимые соли. В образовании пептидных связей участвует гл. обр.1116-17.jpgкарбоксильная группа, в нек-рых случаях, напр. у прир. трипептида глутатиона,-1116-18.jpgаминогруппа. В синтезе пептидов из L-изомера наряду с1116-19.jpg2-группой защищают1116-20.jpgкарбоксильную группу, для чего ее этерифицируют бензиловым спиртом или получают трет-бутиловый эфир действием изобутилена в присут. к-т.1116-21.jpgГруппу СООН остатков Г. к. в белках модифицируют так же, как у аспарагиновой кислоты.

L-Г. к. встречается во всех организмах в своб. виде (в плазме крови вместе с глутамином составляет ок. 1/3 всех своб. аминокислот) и в составе белков. Р-ция L-Г. к. + + NН3 + АТФ1116-22.jpg глутамин + АДФ + Н3РО4 (АДФ-аденозиндифосфат) играет важную роль в обмене NH3 у животных и человека. В организме декарбоксилируется до1116-23.jpg аминомасляной к-ты, а через цикл трикарбоновых к-т превращ. в янтарную к-ту. L-Г. к.-предшественник в биосинтезе орнитина и проли-на, участвует в переаминировании при биосинтезе аминокислот, а также в транспорте ионов К+ в центр. нервной системе.

Г. к.-кодируемая аминокислота, заменимая. Биосинтез L-Г. к. осуществляется из1116-24.jpgкетоглутаровой к-ты: NH3 + НООСС(О)СН2СН2СООН + НАДФН1116-25.jpg L-Г. к. + НАДФ, где НАДФН и НАДФ-соотв. восстановленная и окисленная формы кофермента никотинамидадениндинуклеотидфосфата. В пром-сти ее получают гл. обр. микробиол. синтезом из1116-26.jpgкетоглутаровой к-ты. В спектре ЯМР L-Г. к. в D2O хим. сдвиги протонов (в м. д.) у1116-27.jpgатома С составляют 3,792, у1116-28.jpg и1116-29.jpgатомов-соотв. 2,136 и 2,537.

Мононатриевая соль Г. к., напоминающая по вкусу мясо, применяется в пищ. пром-сти, соли Са и Mg-для лечения психич. и нервных заболеваний. Мировое произ-во L-Г. к. ок . 270 тыс т/год (1982). В.В.Баев.


===
Исп. литература для статьи «ГЛУТАМИНОВАЯ КИСЛОТА»: нет данных

Страница «ГЛУТАМИНОВАЯ КИСЛОТА» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков