ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

ГУАНИДИН


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ГУАНИДИН (H2N)2C=NH, бесцв. расплывающиеся на воздухе кристаллы; т. пл. 50°С;1121-22.jpg —56,01 кДж/моль. Г.-однокислотное основание, сравнимое по силе (рКа13,5) с NaOH и КОН. При протонировании (1121-23.jpg 75,3 кДж/моль) дает катион гуанидиния, в к-ром положит. заряд равномерно распределен между тремя атомами азота:
1121-24.jpg

Длина связи С—N в катионе 0,132 нм. Г. в воде гидролизуется до мочевины (50% за 20 сут при 29 °С). С к-тами образует соли, устойчивые к гидролизу (см. табл.). Легко алкилируется; ацилируется эфирами к-т в присут. щелочей (см. Шоттена-Баумана реакция); нитруется обработкой азотнокислого Г. серной к-той.

Конденсация Г. с бифункциональными соед. (диэфирами, дикетонами, диаминами и др.) приводит к гетероциклич. соед. (пиримидинам, пиперазинам, триазинам и др.) или полимерам, напр.:
1121-25.jpg

В пром-сти Г. и его соли получают сплавлением соответствующих солей аммония с мочевиной или циангуанидином (дициандиамидом), а также гидрогенолизом циангуанидина в водном р-ре над никелем Ренея, напр.:
1121-27.jpg

Г. извлекают с помощью ионитов из отходов произ-ва мочевины. Кроме того, его можно получать термолизом роданида аммония или тиомочевины и действием аммиака на производные ортоугольной к-ты:

С(ОС2Н5)4 + 3NH3 -> (H2N)2C=NH + 4С2Н5ОН

Карбонат Г. извлекают из отходов произ-ва меламина (синтез из мочевины). Перхлорат, сульфат, фосфат, а также соли высших жирных к-т (неметаллич. мыла) получают действием соответствующих к-т на карбонат Г. Силикат синтезируют взаимод. аморфного SiO2 с Г. в водном р-ре. Спиртовой р-р Г. получают обработкой спиртовых р-ров гидрохлорида алкоголятом Na или КОН; водный р-р-взаимод. сульфата Г. и Ва(ОН)2 или Са(ОН)2.

СВОЙСТВА СОЛЕЙ ГУАНИДИНА
1121-26.jpg

* Для 1%-ного р-ра. ** При 50°С.

Количеств, определение Г., его солей и производных проводят гравиметрически (пикрат), спектрофотометрически (по р-ции с 2,4-динитробензойной к-той) или флуориметрически (с бензоином).

Нитрогуанидин, нитрат и перхлорат Г.-ВВ и ракетные топлива. Карбонат-добавка к смазочным маслам, буровым р-рам и ПАВ для повышения их эффективности. Фосфат используют для огнезащитной пропитки текстильных материалов. Хромат-ингибитор коррозии. Стеарат и олеат - эмульгаторы масляно-водных дисперсий. Силикат-связующее тугоплавкой керамики. Продукты поликонденсации Г. с формалином или гексаметилендиамином-сильноосновные ионообменные смолы.

Г.-структурный фрагмент нуклеиновых к-т, яичного аргинина, стрептомицина, фолиевой к-ты; входит в состав гуано.

Производные Г. обладают бактерицидной и фунгицидной активностью: водные и спиртовые р-ры Г. с длинно-цепными радикалами, напр. децилгуанидин (додин), декаи додекаметиленгуанидины (синтелины), полигексаметиленгуанидин (метацид)-антисептич. ср-ва и фунгициды, используемые при хранении архивных материалов (бумага, кино- и фотопленка).

Г. токсичен, конц. р-ры при попадании на кожу вызывают щелочной ожог. Характер действия на организм такой же, как у гистамина.


===
Исп. литература для статьи «ГУАНИДИН»:
Ullmanns Encyklopadie, 4 Aufl., Bd 12. Weinheim, 1976, S. 411; Kirk-Othmer Encyclopedia, 3 ed., v. 2, N.Y., 1978, p. 391. П.А. Гембицкий.

Страница «ГУАНИДИН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков