ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

ДЕГИДРАТАЦИЯ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ДЕГИДРАТАЦИЯ, отщепление воды от молекул орг. или неорг. соединений. Осуществляется термически (обычно в присут. катализаторов) или под. действием в-в, связывающих воду (т. н. дегидратирующих агентов, напр. Р2О5, H2SO4). Различают внутри- и межмолекулярную Д. Пример внутримол. Д. спиртов-синтез этилена из этилового спирта, протекающий в присут. Аl2О3 или под действием H2SO4, напр.:
001_020-25.jpg
Д. 1,4-бутандиола в присут. солей фосфорной к-ты одна из стадий синтеза бутадиена (см. Реппе реакции):
001_020-26.jpg
Если строение спирта таково, что возможно два направления Д., то отщепление воды осуществляется в соответствии с Зайцева правилом. Так, при Д. 2-пентанола почти исключительно образуется 2-пентен:
001_020-27.jpg
Внутримол. Д. спиртов часто сопровождается перемещением двойной связи или перегруппировкой углеродного скелета молекулы, напр.:
001_020-28.jpg
Эти процессы отсутствуют при Д. спиртов путем термич. разложения их сложных эфиров или ксантогенатов, напр., и Чугаева реакции:
001_020-29.jpg
Подобная р-ция с успехом используется в химии терпенов и стероидов. Внутримол. Д. карбоновых к-т приводит к образованию кетонов, Д. амидов к-т - к нитрилам, напр.:
001_020-30.jpg
Важное значение для получения гетероциклич. соед. имеет внутримол. циклодегидратация. Напр., при действии конц. H2SO4 a-ациламинокетоны превращаются в оксазолы:
001_020-31.jpg
Др. примеры циклодегидратации - синтез эпоксидов из гликолeй, лактидов и лактонов из g-гидроксикислот, напр.:
001_020-32.jpg
При межмол. Д. спиртов образуются простые эфиры, напр.: СН3СН2ОН + НОСН2СH3 : СH3СH2ОСН2СН3; из уксусной к-ты - уксусный ангидрид: 2СН3СООН : (СH3СО)2О. Межмол. Д. смеси спирта и к-ты дает сложные эфиры: ROH + HOOCR' : ROOCR'. Примером межмол. Д. карбонильных соед. служит кротоновая конденсация:
001_020-33.jpg
Д. неорг. к-т приводит к образованию ангидридов, напр.:
001_020-34.jpg
К Д. относятся также процессы удаления кристаллизац. воды из кристаллогидратов и удаления воды, связанной силами адсорбции. Для обозначения этих процессов чаще употребляют термин "обезвоживание".
===
Исп. литература для статьи «ДЕГИДРАТАЦИЯ»:
Робертс Дж. Д., Касерио М.К., Основы органической химии, 2 изд., пер. с англ., т. 1, М., 1978; Мищенко Г. Л., Вацуро К. В., Синтетические методы органической химии, М., 1982. А. Б. Пономарев.

Страница «ДЕГИДРАТАЦИЯ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков