ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

ДEЙКИНА - УЭСТА


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ДEЙКИНА - УЭСТА РЕАКЦИЯ, получение a-ациламинокетонов взаимод. a-аминокислот с ангидридами карбоновых к-т в присут. оснований:
001_020-52.jpg
В р-цию вступают аминокислоты, содержащие в a-положении атом водорода. Процесс осуществляют при т-рах от 0 до 160°С, используя многократный избыток ангидрида. Катализаторы - обычно азотсодержащие гетероциклы, влияние к-рых на скорость р-ции возрастает в ряду: g-пиколин > b-пиколин, соль N-метилпиридиния > пиридин > a-пиколин. N-Алкилированные аминокислоты вступают в р-цию в более жестких условиях, чем неалкилированные. Выходы аминокетонов - 30-100%. Механизм р-ции включает стадию циклизации промежут. N-ациламинокислоты с образованием 4-алкил-5-оксазолинона. Серин, треонин и цистеин не вступают в р-цию, т.к. превращаются в 4-алкилиден-5-оксазолиноны (первые два -из-за отщепления Н2О, последний - Н2S). Д.-У.р. - первая стадия биосинтеза порфиринов (витамина В12, гема, хлорофиллов и др.). Продукты, образующиеся в Д.-У.р., легко вступают в циклоконденсацию с образованием оксазолов и нек-рых др. гетероциклов, что используется в препаративном синтезе. Р-ция открыта Г. Дейкином и Р. Уэстом в 1928.
===
Исп. литература для статьи «ДEЙКИНА - УЭСТА»: Завьялов С. И., Аропова Н. И., Махова Н. Н., в кн.: Реакции и методы исследования органических соединений, т. 22, М., 1971, с. 9-39.
М. В. Проскурнина.

Страница «ДEЙКИНА - УЭСТА» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков