ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

ДЕКАЛИН


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ДЕКАЛИН (бицикло [4.4.0] декан, декагидронафталин), мол. м. 138,252, бесцв. жидкость со слабым бензиновым запахом. Существует в виде цис- и транс-изомеров (см. табл.), различающихся взаимным расположением циклов в пространстве: в первом циклы сближены, во втором удалены друг от друга.
001_020-71.jpg
Каждый из изомеров может принимать неск. конформаций; энергетически наиб. выгодные ("кресло - кресло") приведены ниже:

001_020-72.jpg
Более стабилен транс-изомер. Д. хорошо раств. в эфире и хлороформе, ограниченно - в метаноле и этаноле, плохо - в уксусной к-те, не раств. в воде. В присут. АlСl3 при 100 °С Д. вначале изомеризуется в метилгидриндан, а затем разлагается. При окислении кислородом воздуха (~120°С) образуется 9-декалилгидропероксид, при каталитич. окислении (кат.-V2О5 или МоО3) -фталевый ангидрид и продукты более глубокого окисления, при хлорировании на свету - 2-хлордекалин, при нитровании НNО3 - 9-нитродекалин, при каталитич. дегидрировании -нафталин. Скелет молекулы Д. - структурный фрагмент бициклич. сесквитерпенов (кадинен, селинен), сантонина и др. важных прир. в-в. Д. и его гомологи содержатся в нефти. Д. - побочный продукт (2-5% по массе) в произ-ве тетралина каталитич. гидрированием нафталина. В пром-сти его получают гидрированием нафталина водородом при 100-400 °С (кат. - чаще всего Ni, реже Pt или MoS3). Техн. Д. содержит 40% транс-изомера и 60% цис-изомера.
001_020-73.jpg
Д. используют для обезжиривания разл. материалов, как добавку к автомобильному топливу, нетоксичный р-ритель лакокрасочных материалов, жиров, восков и полимеров, экстрагент, р-ритель и стабилизатор кремов для обуви и восков для пола; заменитель живицы. Т. всп. 58 °С (закрытый прибор), т. самовоспл. 250 °С, КПВ 0,7-4,9%.
===
Исп. литература для статьи «ДЕКАЛИН
»: Справочник нефтехимика, под ред. С. К. Огородникова, т. 2, Л., 1978. Г. В. Дроздов.

Страница «ДЕКАЛИН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков