ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

ДЕСУЛЬФИРОВАНИЕ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ДЕСУЛЬФИРОВАНИЕ, удаление сульфогруппы SO3H из молекулы орг. соединения. Осуществляется заменой группы SO3H на атом Н или др. группу. Д. алифатич. соед., содержащих SO3H-гpyппy при насыщенном атоме С, происходит лишь в жестких условиях, напр., при нагр. с водным р-ром NaOH при 250-300 °С: RSO3H + 2NaOH : ROH + Na2SO3 + H2O. Группа SO3H, связанная с ароматич. кольцом, более подвижна, что используется для ее замещения на атом Н или др. функц. группу. Так, обработка ароматич. сульфокислот перегретым водяным паром в присут. H2SO4 или Н3РО4 при т-ре до 250 °С легко приводит к продуктам Д., напр.:
021_040-1.jpg
Электроноакцепторные заместители в ароматич. ядре затрудняют Д., электронодонорные, находящиеся в орто- или пара-положении, - существенно облегчают. При этом, напр., Д. легко осуществляется под действием HNO3:
021_040-2.jpg
Д. широко используют для разделения изомеров сулъфокислот. Напр., о-, м- и n-толуолсульфокислоты десульфируются соотв. при т-рах 158, 188 и 156°С, что дает возможность выделить мета-изомер. Ароматич. сульфокислоты, содержащие в орто- или пара-положении электронодонорные группы (NH2 или ОН), при галогенировании в щелочной среде обычно подвергаются Д., напр.:
021_040-3.jpg
Нагревание ароматич. сульфокислот с KCN приводит к нитрилам, сплавление с NaOH (или КОН) - к фенолам. В нек-рых случаях Д. достигается восстановлением SО3Н-группы (электролитически, действием амальгамы Na при 20 °С или Zn в присут. NaOH, а также перегонкой сульфокислот либо их аммониевых и свинцовых солей в смеси с NH4Cl). Лит.. Оаэ Сигэру, Химия органических соединений серы, пер. с япон., М., 1975; Мищенко Г Л., Вацуро К В.. Синтетические методы органической химии, М., 1982. А. Б. Пономарев.


===
Исп. литература для статьи «ДЕСУЛЬФИРОВАНИЕ»: нет данных

Страница «ДЕСУЛЬФИРОВАНИЕ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков