ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

ДИАЗОМЕТАН CH2N2


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ДИАЗОМЕТАН CH2N2, мол. м. 42,043; газ желтого цвета с неприятным запахом; т. пл. — 145°С, т. кип. — 24 °С. Легко разлагается со взрывом; безопасны его разбавленные р-ры в эфире. Строение Д. может быть описано рядом резонансных структур:
021_040-61.jpg
Д. легко метилирует соед., содержащие активный атом Н, напр., с галогеноводородами образует метилгалогениды, с карбоновыми к-тами, сульфокислотами и фенолами - их метиловые зфиры:
021_040-62.jpg
В присут. АlСl3 или BF3 реагирует с альдегидами с образованием метилкетонов; при взаимод. с кетонами происходит удлинение цепи или расширение цикла, напр., циклогексанон превращается в циклогептанон:
021_040-63.jpg
При фотолизе, пиролизе или в присут. порошка Сu разлагается, генерируя карбен: CH2N2 : : CH2 + N2. О взаимодействии с галогенангидридами карооновых к-т см. Арндта-Айстерта реакция. Д. получают обработкой этанольным р-ром КОН эфирного р-ра N-нитрозометилуретана CH3N(NO)COOC2H5 + + 2КОН : CH2N2 + С2Н5ОН + К2СО3 + Н2О, N-нитрозометилмочевины CH3N(NO)CONH2 + КОН : CH2N2 + KCNO + 2Н2О, N-нитрозо-N-метил-n-толуолсульфамида CH3C6H4SO2N(NO)CH3 + КОН : CH2N2 + CH3C6H4SO3K + H2O. Д. - метилирующий агент в лаб. практике; используется для получения карбоновых к-т и др. орг. соединений. Д. сильно раздражает слизистые оболочки глаз и дыхат. путей, действует на центр. нервную систему. Впервые Д. получен X. Пехманом в 1894 при действии щелочи на N-нитрозометилуретан. Лит.. Физер Л., Физер М., Реагенты для органического синтеза, пер. с англ., т. 1, М.. 1970, с. 242-48; т. 6, М., 1975, с. 52; т. 7, М., 1978, с. 108; Гауптман 3., Грефе Ю., Ремане X., Органическая химия, пер. с нем., М., 1979, с. 525. Ю. Н. Юрьев.


===
Исп. литература для статьи «ДИАЗОМЕТАН CH2N2»: нет данных

Страница «ДИАЗОМЕТАН CH2N2» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков