ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

ДИАЗОУКСУСНЫЙ ЭФИР


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ДИАЗОУКСУСНЫЙ ЭФИР (этиловый эфир диазоуксусной к-ты) N2CHCOOC2H5, мол. м. 114,1; желтая вязкая жидкость; т. пл. -22°С, т. кип. 140-141 °С; d420 1,0921; nD20 1,4616; раств. в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, трудно - в воде. Д. э. широко используется в орг. синтезе; во мн. р-циях промежуточно образуются диазоний-катион +N2СН2СООС2Н5 или этоксикарбонилкарбен :СНСООС2Н5. С галогеноводородными к-тами и галогенами Д.э. дает соотв. моно- и дигалогенуксусные эфиры, напр.:
021_040-79.jpg
С водой, спиртами, карбоновыми к-тами реагирует по схеме:

N2CHCOOC2H5 + ROH : ROCH2COOC2H5 + N2

(R = H, Alk, Ac). Присоединение Д. э. по кратным связям и внедрение :СНСООС2Н5 по простым связям используется для расширения цикла ароматич. соединений и циклич. кетонов и получения производных циклопропана, напр.:
021_040-80.jpg
021_040-81.jpg
С нитрилами Д.э. дает оксазолы:
021_040-82.jpg
При взаимод. с конц. NH3 образует глицин, аспарагиновую к-ту и их амиды. При нагр. с порошком Си дает диэтилфумарат, а при обработке щелочью - производное сим-тетразина. Направление восстановления Д.э. зависит от используемого реагента:
021_040-83.jpg
Получают Д.э. р-цией гидрохлорида этилового эфира глицина с азотистой к-той:
021_040-84.jpg
При действии конц. H2SO4 и НСl, а также при нагр. в недостаточно очищенном виде Д. э. разлагается со взрывом. Токсичен.
===
Исп. литература для статьи «ДИАЗОУКСУСНЫЙ ЭФИР»:
Физер Л., Физер М., Реагенты для органического синтеза, пер. с англ., т. 1, М., 1970, с. 249-50; Общая органическая химия, пер. с aнгл., т. 3, М., 1982,с. 306; там же, т. 4, М., 1983, с. 266. И. В. Хвостов.

Страница «ДИАЗОУКСУСНЫЙ ЭФИР» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков