ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

ДИАМИНОДИОКСИАНТРАХИНOНЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ДИАМИНОДИОКСИАНТРАХИНOНЫ (диаминодигидроксиантрахиноны). Наиб. практич. значение имеют 1,5-диамино-4,8-дигидрокси-, 1,8-диамино-4,5-дигидрокси- и 1,4-диамино-5,8-дигидроксиантрахиноны (соотв. диаминоантраруфин, диаминохризазин и диаминохинизарин) - кристаллы от фиолетового до синего цвета (мол. м. 270,24), а также N, N'-диарилзамещенные 1,4-диамино-5,8-дигидроксиантрахинона (ф-ла I) - темно-зеленые кристаллы. Д. не раств. в воде, умеренно раств. в разбавленных р-рах щелочей (с углублением окраски), раств. в пиридине, нитробензоле, конц. H2SO4.
021_040-93.jpg
При бромировании диаминоантраруфина в H2SO4 одним эквивалентом Вr2 получают смесь монобромзамещенных -синий дисперсный краситель; метилированием диметилсульфатом-1,5-диметиламино-4,8-дигидроксиантрахинон (II), также применяемый как синий дисперсный краситель. Диаминохризазин метилируется метанолом в р-ре H2SO4 с образованием 1,8-диметиламино-4,5-дигидроксиантрахинона - темно-синего дисперсного красителя для полиэфиров. 1.4-Ди-n-толуидино- и 1,4-ди-n-бутиланилино-5,8-дигидроксиантрахиноны при сульфировании слабым олеумом (20 °С) образуют дисульфокислоты (III), Na-соли к-рых -желто-зеленые кислотные красители. 1,5-Диамино-4,8-дигидрокси- и 1,8-диамино-4,5-дигидроксиантрахиноны при нагр. с 20%-ной НСl образуют 1,4,5,8-тетрагидроксиантрахинон, а при кипячении с Na2S2O4 в щелочном р-ре - 1,4,5,8-тетрагидроксиантрацен (лейкотетрагидроксиантрахинон, IV) - промежут. продукт в синтезе дисперсных красителей.
021_040-94.jpg
В пром-сти 1,5-диамино-4,8-дигидроксиантрахинон получают восстановлением 1,5-динитро-4,8-дигидроксиантрахинона действием NaHS или восстановительным десульфированием 1,5-диамино-4,8-дигидроксиантрахинон-2,6-дисульфокислоты Na2S2O4 и содой. Аналогичными способами синтезируют 1,8-диамино-4,5-дигидроксиантрахинон. 1,4-Диамино-5,8-дигидроксиантрахинон и его N,N'-диарил(диалкил)замещенные получают аммонолизом 1,4-дигидрокси-5,8-дихлорантрахинона в присут. соединений Сu и соды при 120-140 °С или взаимод. лейкотетрагидроксиантрахинона с амином при той же т-ре в присут. Н3ВО3 с послед. окислением лейкосоединения воздухом. N, N'-Диалкилзамещенные 1,4-диамино-5,8-дигидроксиантрахинона, напр. 1,4-бис-(b-гидроксиэтиламино)-5,8-дигидроксиантрахинон - сине-зеленые дисперсные красители.
===
Исп. литература для статьи «ДИАМИНОДИОКСИАНТРАХИНOНЫ»:
Ворожцов Н. Н., Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей, 4 изд., М., 1955; Горелик М. В., Химия антрахинонов и их производных, М., 1983. С. И. Попов.

Страница «ДИАМИНОДИОКСИАНТРАХИНOНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков