ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

ДИАЦЕТИЛЕН


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ДИАЦЕТИЛЕН (1,3-бутандиин) 041_060-15.jpg , мол. м. 50,06; т. пл. - 36,4°С, т. кип. 10,3 °С; d40 0,736; nD20 1,4386: 041_060-16.jpg 22,6 кДж/моль, 041_060-17.jpg - 472,8 кДж/моль; Сp0 73,69 Дж/(моль.К); 041_060-18.jpg 250,2 ДжДмоль.К); раств. в орг. р-рителях, воде (в 1 объеме 4,6 объема Д.). По хим. св-вам Д. близок ацетилену, однако значительно более взрывоопасен. Устойчив ниже 0°С, при комнатной т-ре самопроизвольно полимеризуется. При взаимод. с аммиачными р-рами солей Cu(I) образует легко взрывающиеся ацетилениды 041_060-19.jpg и 041_060-20.jpg . Метиновые атомы Н в молекуле Д. могут замещаться: а) оба одновременно, напр., при получении реактива Иоцича 041_060-21.jpg ; б) только один, как в р-ции Манниха:
041_060-22.jpg
При взаимод. с ацетоном Д. превращается в "дииндиол" 041_060-23.jpg - реактив, используемый во мн. орг. синтезах (аналогично реактиву Гриньяра). Присоединение по тройным связям Д. происходит последовательно. При его гидрировании можно получить дивинил, при хлорировании - гексахлор-2-бутен, при взаимод. со спиртами - 041_060-24.jpg и 041_060-25.jpg, при р-ции с Н2О - диацетил, при взаимод. с алкиламинами или тиолами - соответствующие замещенные винилацетилена. Д. - побочный продукт при получении ацетилена электрокрекингом метана. Получают его димеризацией ацетилена (кат. - CuCl) дегидрохлорированием 1,4-дихлор-2-бутина или 1,2,3,4-тетрабромбутана, напр.:
041_060-26.jpg
В высоких концентрациях Д. вызывает паралич дыхания.
===
Исп. литература для статьи «ДИАЦЕТИЛЕН»:
Физер Л., Физер М., Реагенты для органического синтеза, т. 1, М., 1970, с. 252.- 53. Г. В. Дроздов.

Страница «ДИАЦЕТИЛЕН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков