ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

ДИБЕНЗОТИОФEН


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ДИБЕНЗОТИОФEН (дибензо[b,d]тиофен, дифениленсульфид), мол. м. 184,26; бесцв. кристаллы; т.пл. 98,9 °С, т. кип. 332-333 °С; раств. в этаноле, эфире и бензоле; m 2,797.10-30Кл.м. Д. термически устойчив (не разлагается до 425 °С), обладает ароматич. св-вами.
041_060-41.jpg
Электроф. замещение идет гл. обр. в положение 2, второй заместитель направляется в положение 8 (реакц. способность др. положений уменьшается в ряду: 3 > 4 > 1). Металлирование с помощью C4H9Li идет в положение 4 (Li в диоксане расщепляет гетероцикл). Na2Cr2O7 в орг. к-тах и Сl2 в ССl4 окисляют Д. до сульфоксида, орг. надкислоты -до сулъфона. Последний замещается по положению 3, что позволяет после восстановления сульфона с помощью LiAlH4 получать соответствующие производные Д. Сильные алкилирующие ср-ва алкилируют Д. по атому S с образованием дибензотиофениевых солей.
Д. и тетрагидродибензотиофен содержатся в высококипящих фракциях нефти в кол-ве до 6-8%. Д. присутствует также в фенантрене, получаемом из кам.-уг. смол. Синтезируют Д. взаимод. дифенила с S и АlСl3 (выход 80%), а также по р-циям:
041_060-42.jpg
Дибензотиофенкарбоновые к-ты получают из 3-винилбензотиофена по р-ции Дильса-Альдера с послед. дегидрированием:
041_060-43.jpg
При взаимод. 2,2-дииодперфтордифенила с S при 320 °С образуется перфтордибензотиофен. Сульфоны Д. и нек-рых его производных увеличивают адсорбцию дисперсных красителей гидрофобными полимерами. Д. и его арилпроизводные применяют как диэлектрич. и гидравлич. жидкости.
===
Исп. литература для статьи «ДИБЕНЗОТИОФEН»:
Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 2, М., 1954, с. 127-33; Реакции серы с органическими соединениями, Новосиб., 1979, с. 94, 136, 139; Hartough H. D., Meisel S. L., Compounds with condensed thiophene rings, L., 1954 (The chemistry of heterocyclic compounds, N 7), p. 225-82; Ashby J.. Cook C.C., "Advances in Heterocyclic Chemistry", 1974, v. 16, p. 181-288. В.И. Шведов.

Страница «ДИБЕНЗОТИОФEН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков