ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

ДИБЕНЗОФУРАН


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ДИБЕНЗОФУРАН (дифениленоксид), мол. м. 168,2; бесцв. кристаллы; т. пл. 86-87 °С (пикрата - 84 °С), т. кип. 287 °С, 154-154,5 °С/20 мм рт. ст.; nD99 1,6079; раств. в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, умеренно - в горячей воде; перегоняется с водяным паром; m 10.10-30 Кл.м (при т. пл.).
041_060-44.jpg

Д. термически устойчив. При действии щелочей гетероцикл легко раскрывается с образованием производных дифенила: при нагр. с Na образуется 2-гидроксидифенил, с КОН - 2,2'-дигидроксидифенил (присутствие нитрогруппы облегчает расщепление гетероцикла). Расширение фуранового цикла с образованием 3,4-бензокумарина происходит при взаимод. Д. с Li и СО2:
041_060-45.jpg
Д. обладает ароматич. св-вами. Электроф. замещение (сульфирование, галогенирование, алкилирование и ацилирование по Фриделю - Крафтсу, формилирование по Гаттерману, хлорметилирование) идет в положение 2; исключение - нитрование и металлирование, при к-рых замещение идет соотв. в положения 3 и 4. Атом Li м. б. введен в любое положение обменом галогена на металл. Электронодонорная группа направляет замещение в кольцо, в к-ром она находится, электроноакцепторная - в др. кольцо. Аминогруппа в Д. легко замещается на атом галогена действием HNO2, HHal и CuHal (по Зандмейеру). Na в жидком 041_060-46.jpg восстанавливает Д. до 1,4-дигидродибензофурана. Над Pt Д. гидрируется до тетрагидропроизводных, а над никелем Ренея - до гексагидро- и додекагидропроизводных. Д. синтезируют пиролизом фенола, дифенилового эфира или о-фенилфенола над оксидами металлов. Его получают также из o-аминодифенилового эфира и 2,2'-дигидроксидифенила:
041_060-47.jpg
Производные Д. обычно получают введением заместителей в легко доступный Д. Фрагмент Д. входит в молекулу морфина. Производные Д. обладают анестезирующей, бактерицидной и противовирусной активностью.
===
Исп. литература для статьи «ДИБЕНЗОФУРАН»:
Парам У., в кн.: Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфильда, пер. с англ., т. 2, М., 1954, с. 96-111; Общая органическая химия, пер. с англ.. т. 9, М., 1985. с. 167-70. В.И. Шведов.

Страница «ДИБЕНЗОФУРАН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков