ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

2,6-ДИ-трет-БУТИЛ-4-МЕТИЛФЕНОЛ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


2,6-ДИ-трет-БУТИЛ-4-МЕТИЛФЕНОЛ, мол. м. 220,36; бесцв. кристаллы; т. пл. 70 °С, т. кип. 265 °С, 191°С/100 мм рт. ст., 146°С/12,9 мм рт. ст.; d420 1,048; насыпная масса 0,654 г/см3; h 3,22 мПа.с (80 °С); летуч, легко возгоняется; раств. в ацетоне, эта-ноле, алифатич. углеводородах, бензоле, жирах, сложных эфирах.
041_060-48.jpg
Д. - типичный пространственно-затрудненный фенол (группа OH экранирована трет-бутильными группами). В отличие от незатрудненных фенолов не раств. в водных и спиртовых р-рах щелочей, имеет пониж. кислотность - рКа 12,33 (в воде), 17,18 (в метаноле). Электроф. бромирование и нитрование приводят к образованию соотв. замещенных n-бром- и n-нитроциклогексадиенонов. При взаимод. Д. с одноэлектронными окислителями или радикалами образуется малоактивный феноксильный радикал, в результате чего ингибируется радикально-цепное окисление.
Осн. способ получения Д. - алкилирование n-крезола изобутиленом (кат. - конц. H2SO4, полифосфорная к-та, алкилсульфокислоты или др.) по периодич. или непрерывной схеме при атм. либо повыш. давлении. Д. выделяют ректификацией или кристаллизацией из водного р-ра метанола либо пропанола; выход 90-95%. В СССР разработан способ получения Д. из более доступного сырья - фенола:
041_060-49.jpg
Фенол алкилируют изобутиленом (кат. - фенолят Аl) в отсутствие влаги при т-ре не выше 100°С и повыш. давлении. Выход 2,6-ди-тpет-бутилфенола за один проход 70% от теории. Аминометилирование проводят при 80-100°С в р-ре метанола; сырой продукт подвергают гидрогенолизу (кат. - сплав Ni + Al; Ni + Сr или Ni + Сu) при 140-160°С, после чего перекристаллизовывают из метанола или этанола. Выход Д. практически количественный. Д. - неокрашивающий термостабилизатор для СК, светлых и цветных резиновых изделий, мн. пластиков, пропиленового волокна; ингибитор полимеризации при каталитич. окислении аллилового спирта в глицидный спирт и глицерин (добавки до 0,5%); антиоксидант витаминов, масел, жиров (разрешенные добавки 0,02%) и мн. орг. в-в; препарат (дибунол) для лечения рака мочевого пузыря, ожогов и трофич. язв. Выпускается Д. под торговыми назв.: агидол I, агидол АО-1, алкофен Б и алкофен БП, дибунол (СССР), ионол (США), антиоксидант 4 (ЧССР), ВНТ (Великобритания, ФРГ, Франция, Япония, СФРЮ), топанол О и топанол ОС (Великобритания) и др. Д. горюч, т. воспл. 140 °С, т. самовоспл. 350 °С; пылевоздушные смеси взрывоопасны, ниж. КПВ 22 г/м3. ЛД50 450 мг/кг (мыши, внутрибрюшинно), 2000 мг/кг (крысы, перорально); ПДК 50 мг/м3.
===
Исп. литература для статьи «2,6-ДИ-трет-БУТИЛ-4-МЕТИЛФЕНОЛ»:
Ершов В. В., Никифоров Г. А., Володькин А. А., Пространственно-затрудненные фенолы, М., 1972; Горбунов Б.Н., Гурвич Я. А., Маслова И.П., Химия и технология стабилизации полимерных материалов, М., 1981; Химические добавки к полимерам. Справочник, 2 изд., М., 1981. В. В. Ершов.

Страница «2,6-ДИ-трет-БУТИЛ-4-МЕТИЛФЕНОЛ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков