ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ, орг. соед., содержащие две карбоксильные группы СООН. Называют их аналогично карбоновым кислотам; многие Д. к. имеют тривиальные назв., которые, как правило, и используются (см. табл.). Д. к.- кристаллич. в-ва. Т-ры плавления алифатич. Д. к. с четным числом атомов С значительно выше, а р-римость в воде меньше, чем соответствующие показатели соседних нечетных гомологов (см. табл.). Первая константа диссоциации Д. к. выше, чем соответствующих монокарбоновых к-т, что особенно заметно у низших гомологов.
041_060-102.jpg
Различие в значениях первой и второй констант диссоциации Д. к. объясняется ингибированием диссоциации второй карбоксильной группы уже образовавшимся карбоксилат-анионом. Этот эффект зависит от расстояния между карбоксильными группами и наличия кратных связей. Д. к. проявляют все св-ва карбоновых к-т, образуя как моно-, так и дипроизводные. Взаимное влияние и взаимод. двух карбоксильных групп вызывает ряд р-ций, характерных только для Д. к. При нагр. низшие алифатич. Д. к. (щавелевая, малоновая) легко декарбоксилируются; к-ты, содержащие 2-3 атома С между карбоксилами, при нагр. или при действии дегидратирующих агентов образуют циклич. ангидриды, а высшие Д. к. - полимерные ангидриды. Образование циклич. продуктов характерно и для производных Д. к., напр., эфиров, дающих эфиры циклич. b-кетокислот (а)и восстанавливающихся в циклич. ацилоины (б):
041_060-103.jpg
Д. к. получают общими методами синтеза карбоновых к-т. Среди пром. методов наиб. значение имеет окисление циклич. соед., напр., получение глутаровой к-ты из циклопентанона, адипиновой - из циклогексана, пробковой из циклооктана, фталевой - из нафталина, и непредельных соед., напр., получение азелаиновой к-ты окислением олеиновой. Д. к. применяют как индивидуальные в-ва (см. соответствующие статьи) и для получения производных. Моно- и диэфиры Д. к. используют как пластификаторы, диэфиры -также как смазочные материалы; нек-рые соли применяют в качестве смазочных материалов, эмульгаторов, ингибиторов коррозии и антиоксидантов. Большую часть Д. к. расходуют на получение полиамидных и полиуретановых смол. Д. к. и их производные используют в качестве удобрений, инсектицидов, в произ-ве красителей и лек. в-в, в текстильной и пищ. пром-сти. См. также Ацетилендикарбоновая кислота, Фталевая кислота и др.
===
Исп. литература для статьи «ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ»:
Фрейдлин Г. Н., Алифатические дикарбоновые кислоты, М., 1978; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 4, М., 1983, с. 77-136; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 7, N. Y., 1979, p. 614-28. Ю. Л. Москович.

Страница «ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков