ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

N,N-ДИМЕТИЛАЦЕТАМИД


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


N,N-ДИМЕТИЛАЦЕТАМИД (диметиламид уксусной к-ты) CH3CON(CH3)2, мол. м. 87,12; бесцв. гигроскопичная жидкость; т.пл. -20°С, т. кип. 165,5 °С; d425 0,9366; nD25 1,4356; h 0,92 мПа.с; g 32,43 мН/м (30 °С); tкрит 385oС, ркрит 4,02 МПа; DH0исп 43,1 кДж/моль, DH0обр - 229,20 кДж/моль; C0p 175,11 Дж/(моль.°С) (для пара 117,61); S0298 356,8 Дж/(моль.°С); e 37,8; m 1,64.10-29 Кл.м. Смешивается с водой, ароматич. углеводородами и др. орг. р-рителями. Хорошо растворяет ненасыщенные алифатич. углеводороды и многие неорг. соед., ограниченно - парафиновые углеводороды. Образует азеотропную смесь с уксусной к-той (21,1% по массе к-ты; т. кип. 170,8°С). По хим. св-вам Д. - типичный представитель N,N-дизамещенных амидов карбоновых кислот. Очень слабое основание, рКа 0,19 (вода, 20 °С). Основность возрастает в р-ре уксусного ангидрида, в к-ром Д. количественно титруется 0,1 н. р-ром НСIO4 в ледяной уксусной к-те. Д. гидролизуется в присут. к-т и щелочей, вступает в р-ции алкоголиза и переацилирования:
041_060-121.jpg
В пром-сти Д. получают конденсацией уксусной к-ты с диметиламином. Пpи проведении р-ции в жидкой фазе сначала при 40 °С получают ацетат диметиламина CH3COOH.HN(CH3)2, к-рый затем дегидратируют в токе диметиламина при 135-140 °С. Парофазный синтез осуществляют в присут. дегидратирующих кат. (Аl2О3 и др.) при 260-300 °С и давлении, близком к атмосферному; DH 19,2 кДж/моль; энергия активации 42 кДж/моль. Степень превращения уксусной к-ты в Д. за проход 95-99%. Д. получают также аминолизом метилацетата диметиламином при повышенных т-ре и давлении; кат. - СН3ОNа или сильноосновные ионообменные смолы. Препаративно Д. синтезируют ацетилированием диметиламина уксусным ангидридом, ацетилхлоридом или кетеном, а также переацилированием ДМФА или гексаметилфосфорамида уксусной к-той, карбонилированием триметиламина или конденсацией его с уксусной к-той, взаимод. метанола с ацетонитрилом. Д.- апротонный р-ритель, применяемый в произ-ве синтетич. волокон, пленок, полипиромеллитимидов, поли-м-фениленизофталамида и поли-п-фенилентерефталамида. Его используют для выделения диеновых углеводородов и стирола из продуктов пиролиза нефтяных фракций, для счистки ацетата гидрокортизона, ароматич. ди- и поликарбоновых к-т, как реакц. среду, обладающую каталитич. св-вами, при галогенировании, циклизации и др. Т. всп. 77 °С, т. самовоспл. 375 °С, КПВ 2,0-11,5%. Раздражает слизистые оболочки глаз; ЛД50 4,2 г/кг (мыши, перорально), ПДК 10 мг/м3.
===
Исп. литература для статьи «N,N-ДИМЕТИЛАЦЕТАМИД
»: Якушкин М. И., Котов В. И., в кн.: Справочник нефтехимика, под ред. С. К. Огородникова, т. 2, Л., 1978, с. 295-98; Якушкин М. И., Котов В. И., Смаева Т. П., "Хим. пром-сть", 1980, №2, с. (69)5-(71)7; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 1, N.Y., 1978, p. 167-71. М. И. Якушкин.

Страница «N,N-ДИМЕТИЛАЦЕТАМИД» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков