ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

ДИМРОТА ПЕРЕГРУППИРОВКА


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ДИМРОТА ПЕРЕГРУППИРОВКА, изомеризация 1-замещенных 1,2-дигидро-2-иминопиримидинов под действием водных р-ров щелочей (обычно NaOH или NH4OH) в 2-замещенные аминопиримидины (амидиновая перегруппировка):
061_080-6.jpg
R = Alk, Ar, CH2COOR:; R' - Alk, Hal, NO2 и др. В неводных средах процесс осуществляется значительно медленнее. Электроноакцепторные заместители R и R' ускоряют перегруппировку; их влияние растет в ряду: СН3 < С2Н5 < С4Н9 < С7Н13 < СН2=СНСН2 < СН2С6Н5 < CH2C6H4NO2. В случае R' = CN наблюдается аномальное течение р-ции, напр.:
061_080-7.jpg
Механизм Д. п. включает обмен местами атомов N в положении 1 и иминной группе:
061_080-8.jpg
Перегруппировку, подобную Д. п., претерпевают также нек-рые др. гетероароматич. соед., содержащие в положении 2 иминогруппу, напр.:
061_080-9.jpg
Перегруппировка открыта О. Димротом в 1909.
===
Исп. литература для статьи «ДИМРОТА ПЕРЕГРУППИРОВКА»:
Brown D. J., Mechanisms of molecular migrations, v. 1, N. Y., 1968, p. 209-45. B. H. Kupuн.

Страница «ДИМРОТА ПЕРЕГРУППИРОВКА» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков