ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

м-ДИНИТРОБЕНЗОЛ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


м-ДИНИТРОБЕНЗОЛ (1,3-динитробензол) С6Н4(NО2)2, мол. м. 168,12; бесцв. кристаллы, существующие в двух нестабильных модификациях (обе имеют т. пл. 75 °С) и одной стабильной. Для последней т. пл. 91 °С, т. кип. 302,8 °С/770 мм рт. ст., 167°С/14 мм рт. ст.; d420 1,567; С0р 179,3 кДж/(моль.К); DH0субл 81,38 кДж/моль, DH0исп 60,75 кДж/моль, DH0пл 20,5 кДж/моль, DH0сгор -2909,95 кДж/моль, DH0обр -27,2 кДж/моль; m 12,6.10-30 Кл.м при 20 °С. Плохо раств. в воде (в 100 г - 0,052 г при 20 °С и 0,317 г при 100°С), этаноле, хорошо - в бензоле, толуоле, хлороформе, этилацетате. Для м-Д., как и для большинства полинитроароматич. соед., характерно образование окрашенных аддуктов с основаниями, напр., алкоголятами (комплексы Джексона - Майзенхаймера), аминами, щелочными р-рами кетонов (комплексы Яновского), цианид- и азид-ионами. На многих из этих р-ций основаны спектрофотометрич. методы количеств. анализа м-Д. По хим. св-вам м-Д. отличается от орто- и пара-изомеров, к-рые при взаимод. с водным р-ром NaOH (20 °С) образуют соотв. о- и п-нитрофенолы, а м-Д. (при кипячении) - 3,3'-динитроазоксибензол. При р-ции с Na2SO3 у о- и п-изомеров при 20 °С одна NO2-гpyппa замещается на сульфогруппу, а м-Д. реагирует только при повыш. т-ре (на этом различии основана очистка м-Д. от примесей о- и п-изомеров). При хлорировании (200-230 °С) орто-изомер превращается в о-дихлорбензол, пара-изомер -в п-хлорнитробензол, а м-Д. - в смесь продуктов замещения одной и двух NO2-гpyпп на хлор. Электрохим. восстановление м-Д. в зависимости от материала катода и характера среды приводит к 2,4-диаминофенолу, м-фенилендиамину, м-нитроанилину или смеси 3,3'-динитроазоксибензола и м-нитрофенилгидроксиламина. В пром-сти м-Д. получают нитрованием бензола сначала до нитробензола, к к-рому затем медленно прибавляют смесь концентрир. HNO3 и H2SO4, постепенно повышая т-ру до 75-80°С и выдерживая при 90 °С в течение 2 ч, после чего разбавляют водой для осаждения смеси изомеров. Содержание мета-, орто- и пара-изомеров в смеси соотв. 90-91, 8-9 и 1-2%. Сырой м-Д. выделяют с помощью Na2SO3 (см. выше), затем сушат в расплаве при 110-120°С Лаб. способ синтеза: нитрованием нитробензола смесью HNO3 (плотн. 1,5 г/см3) и конц. H2SO4 с послед. перекристаллизацией из спирта. м-Д. определяют полярографически. Цветные р-ции: при смешении м-Д. с динитротиофеном в присут. следов КОН появляется красное окрашивание, при добавлении к щелочному р-ру м-Д. сахара - фиолетовое. Используется м-Д. для получения м-нитроанилина и м-фенилендиамина - важных промежут. продуктов в синтезе красителей, а также как компонент нитроцеллюлозных порохов. м-Д. впитывается через кожу. Он превращает гемоглобин в метгемоглобин (сильнее, чем нитробензол), поражает печень (вплоть до острой желчной атрофии). Т. всп. 580 °С. ПДК 1 мг/м3.
===
Исп. литература для статьи «м-ДИНИТРОБЕНЗОЛ»: нет данных

Страница «м-ДИНИТРОБЕНЗОЛ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков