ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

ДИОКСИАНТРАХИНОНЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ДИОКСИАНТРАХИНОНЫ (дигидроксиантрахиноны), мол. м. 240,2. Наиб. практическое значение имеют 1,2-Д. (ализарин)и 1,4-Д. (хинизарин), а также 1,5- и 1,8-Д. (см. табл.). Д. плохо раств. в воде, этаноле, диэтиловом эфире, раств. в конц. H2SO4, р-рах щелочей с углублением окраски. Подобно фенолам и нафтолам, ацилируются и алкилируются по гидроксигруппам, причем b-гидроксигруппы реагируют легче, чем a-гидроксигруппы. Электроф. замещение в антрахиноновое ядро происходит в орто- и пара-положения к гидроксигруппам. При сульфировании 1,5- и 1,8-Д. и дальнейшем нитровании нитрующей смесью образуются соотв. 1,5-дигидрокси-4,8-динитроантрахинон-2,6- и 1,8-дигидрокси-4,5-динитроантрахинон-2,7-дисульфокислоты промежут. продукты для получения синих дисперсных красителей, напр.:
061_080-36.jpg
При хлорировании SO2Cl2 в нитробензоле 1,5- и 1,8-Д. образуют 1,5-дигидрокси-4,8-дихлор- и 1,8-дигидрокси-4,5-дихлорантрахиноны. Восстановление Д. в зависимости от условий приводит к дигидроксиантронам или дигидроксиантраценам. При щелочном плавлении нек-рых Д. в присут. окислителей образуются тригидроксиантрахиноны. Напр., 1,5-Д. взаимод. с NaOH и NaNO3 при 180°С в автоклаве, превращаясь в 1,2,5-тригидроксиантрахинон, а 1,6-Д. в тех же условиях - в 1,2,6-тригидроксиантрахинон.
061_080-37.jpg
В пром-сти 1,5- и 1,8-Д. получают: взаимод. соответствующих дисульфокислот антрахинона с СаО в присут. MgCl2 в водном р-ре при 210-230 °С и 2 МПа в течение 10-12 ч; кипячением соответствующих диметоксиантрахинонов в смеси уксусной и серной к-т; щелочной (КОН) обработкой соответствующих динитроантрахинонов при 105°С в тетраметиленсульфоне. 2,3-Д. синтезируют циклизацией 2-(3,4-дигидроксибензоил)бензойной к-ты в конц. H2SO4 при 95 °С, 2,6- и 2,7-Д. - щелочным плавлением соответствующих дисульфокислот антрахинона, 1,6- и 1,7-Д. - щелочным плавлением 1-гидрокси-6- и 1-гидрокси-7-сульфокислот антрахинона. Нек-рые замещенные 1,8-дигидроксиантрахинона используются как лек. ср-ва, аналит. реагенты (напр., 1,8-дигидрокси-3-гидроксиметилантрахинон и 1,8-дигидрокси-4,5-динитроантрахинон - цветные реагенты соотв. на Сu2+ и In), 2,6- и 2,7-Д. - катализаторы окисления в пастах кубовых красителей. Лит.. Горелик М. В., Химия антрахинонов и их производных, М., 1983. С. И. Попов.


===
Исп. литература для статьи «ДИОКСИАНТРАХИНОНЫ»: нет данных

Страница «ДИОКСИАНТРАХИНОНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков