ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

ДИОКСИНАФТАЛИНЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ДИОКСИНАФТАЛИНЫ (дигидроксинафталины) С10Н6(ОН)2, мол. м. 160,16; бесцв. кристаллы (см. табл.); плохо раств. в холодной воде, напр., р-римость при 20 °С в 100 г Н2О 1,3-, 1,5- и 2,7-Д. (ф-ла I) - 1,8, 0,016 и 0,108 г (14°С) соотв.; хорошо раств. в спиртах, диэтиловом эфире, водных р-рах щелочей (щелочные р-ры на воздухе быстро темнеют из-за образования продуктов окисления).
061_080-41.jpg
Д. обладают всеми хим. св-вами, характерными для фенолов. Легко образуют с (СН3СО)2О или СН3СОСl устойчивые, с четкими т-рами плавления ацетильные производные, с помощью к-рых их идентифицируют. С диметилсульфатом дают диметиловые эфиры. Легко окисляются. Так, 1,2- и 1,4-Д. окисляются FeCl3 или РbО2 в эфире или бензоле до 1,2- и 1,4-нафтохинонов соотв., воздухом в водно-спиртовой среде в присут. NaOH или КОН - до 2-гидрокси-1,4-нафтохинона.
061_080-42.jpg
1,8-Д. воздухом в аналогичных условиях окисляется до 5-гидрокси-1,4-нафтохинона (юглона), 2,6-Д. действием РbО2 в среде бензола - в 2,6-нафтохинон (амфи-нафтохинон). При нагр. с (NH4)2SO3 или водным р-ром NH3 под давлением ОН-группы замещаются на NH2, причем замещение происходит легче в b-положение, чем в a-положение: при 120-150°С образуются аминогидроксинафталины, при 200-240°С - диаминонафталины (р-ция Бухерера). Д. карбоксилируются действием СО2 под давлением при 140-250 °С в присут. щелочей (р-ция Кольбе - Шмитта). 1,4-Д. конденсируется с малеиновым ангидридом при 220 °С (кат. - АlСl3, NaCl) в хинизарин. Д. сочетаются с солями диазония с образованием азокрасителей, напр., из 1,5-Д. получают 4-азо- и 2,4-дисазокрасители:
061_080-43.jpg
В пром-сти 1,5-, 1,6-, 2,6- и 2,7-Д. получают щелочным гидролизом соответствующих нафталиндисульфокислот конц. р-ром NaOH при 220-320°С, 1,3- и 1,7-Д. - из 1-нафтол-3-сульфокислоты и 2-нафтол-8-сульфокислоты соотв.; 2,3-Д. - из 2-нафтол-3,6-дисульфокислоты с послед. десульфированием 2,3-дигидроксинафталин-6-сульфокислоты 30%-ной H2SO4 при 150-200 °С; 1,8-Д. - из 1,8-нафтсультона (ф-ла II) или 1,8-нафтсультама (III):
061_080-44.jpg
1,2- и 1,4-Д. синтезируют восстановлением соответствующих нафтохинонов. Цветные р-ции: при взаимод. с р-ром FеСl3 1,6-Д. дает медно-красный осадок, 1,8-Д. - темно-зеленую окраску, 2,3-Д. - темно-синюю. 1,5-Д. (азурол) - азосоставляющая в произ-ве азокрасителей, напр., из него получают о-оксиазокрасители, образующие на шерсти после хромирования прочные черные окраски (диамант черный П и др.); азурол применяют также для синтеза 1,5-нафтилендиизоцианата. 1,3-, 1,7-, 1,6-, 1,8-Д. - компоненты цветных фотоматериалов. 2,3-Д. - азосоставляющая в диазотипии, а также реагент для экстракционно-спектрофотометрич. определения Fe(III), Mo, Ti, V. Нитрозопроизводные 1,5-, 1,6-, 2,7-Д., в молекулах к-рых группа NO находится в орто-положении к ОН-группе, образуют лаки с солями Cr(III) и Fe(III), устойчивые к действию света, р-ров к-т и щелочей. 1,6-Д. - промежут. продукт в произ-ве фотопроявителей.
===
Исп. литература для статьи «ДИОКСИНАФТАЛИНЫ»:
Доналдсон Н., Химия и технология соединений нафталинового ряда, пер. с англ., М., 1963, с. 366-77. Н. Б. Карпова.

Страница «ДИОКСИНАФТАЛИНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков