ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

ДИТЕРПEНОВЫЕ АЛКАЛOИДЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ДИТЕРПEНОВЫЕ АЛКАЛOИДЫ (аконитовые алкалоиды), найдены в растениях семейств Ranunculaceae (лютиковые), Garryaceae, Rosaceae (розоцветные), Compositae (сложноцветные), Escaloniaceae. Наиб. богаты ими растения родов Aconitum (аконит), Delphinium (живокость) и Garrya (гаррия). Выделено ок. 200 представителей Д. а., к-рые разделяются на алкалоиды С19 и С20, имеющие в молекулах скелеты соотв. ликоктонина (ф-ла I) и пергидрофенантрена (как, напр., в атизине - ф-ла II). Более распространены С19-алкалоиды, к к-рым относятся и т. н. модифицированные алкалоиды типа гетeратизина (III) и лаппаконитина (IV). С19-Алкалоиды встречаются в природе в виде аминоспиртов и сложных эфиров уксусной, бензойной, вератровой, антраниловой и др. к-т. Как правило, кислотные остатки находятся в положениях 6, 8, 14 или 18. Д. а., содержащие сложноэфирные связи, обычно более токсичны. Часто все С19-алкалоиды подразделяют на типы аконитина (V) и ликоктонина. Алкалоиды типа V в результате пиролиза образуют продукты, по к-рым их можно идентифицировать. Для алкалоидов типа I характерны р-ции a-диолов - пинаколиновая перегруппировка, окисление КIO4 и т.д. С20-Алкалоиды очень разнообразны по структуре. Обычно их подразделяют на типы атизина (II), веатхина (VI) и дельнудина (VII). Встречаются Д. а. и др. строения, напр., зонгорин (VIII), гетизин (IX), стафизин (X). С20-Алкалоиды типа II легко изомеризуются в соед. типа изоатизина (XI) и наоборот. Характерная особенность этих пар - существенное различие в их основности: соед. типа (XI), как правило, менее основны. Осуществлен полный синтез нек-рых Д. а. В природе они образуются, вероятно, из тетрациклич. или пентациклич. дитерпенов и b-этаноламина, метиламина или этиламина. С20-Алкалоиды - биогенетич. предшественники С19-алкалоидов. Среди Д. а. обнаружены соед. с противоаритмич., местноанестeзирующими, спазмолитич., противовоспалит., психостимулирующими, аритмогенными св-вами.
081_100-11.jpg
На их основе созданы лек. ср-ва курареподобного действия. Наиб. изучен среди Д. а. аконитин: т. пл. 202-203 °С, [a]D + 19° (хлороформ); раств. в хлороформе, умеренно - в этаноле, ацетоне, плохо - в диэтиловом эфире, бензоле. Это одно из наиб. токсичных соед., выделенных из растений (см. также Яды растении). Летальная доза для человека при приеме внутрь 2,5 мг. Используется в фармакологии для получения модели аритмии сердца; входит в состав аскофита - раздражающе-отвлекающего ср-ва, применяемого при радикулитах, ревматизме, невралгиях.
===
Исп. литература для статьи «ДИТЕРПEНОВЫЕ АЛКАЛOИДЫ»:
Pelletier S. W., Keith L. H., Chemistry of the alkaloids, N. Y., 1970, p. 503-47. М.С. Юнусов.

Страница «ДИТЕРПEНОВЫЕ АЛКАЛOИДЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков