ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

ДИТИОГЛИКОЛИ ВИЦИНАЛЬНЫЕ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ДИТИОГЛИКОЛИ ВИЦИНАЛЬНЫЕ (вицинальные дитиолы, дигидросульфиды, димеркаптаны), соед. общей ф-лы RCH(SH)CH(SH)R'. Наиб. изучены димеркаптоалканы, димеркаптоалканолы, димеркаптоалкансульфонаты, димеркаптокарбоновые и димеркаптодикарбоновые к-ты. Д. в. - маслянистые жидкости или кристаллы с неприятным запахом. Хорошо раств. в орг. р-рителях и маслах. В воде раств. лишь те, к-рые содержат в молекуле группы ОН, SO3- и CO2-. Д. в. обладают характерными св-вами тиолов, отличаясь повыш. склонностью к окислению кислородом с образованием димерных или олигомерных дисульфидов, р-циям с производными As3+, Sb3+, Bi3+ и способностью к образованию комплексов с ионами нек-рых тяжелых металлов. Образующиеся дитиопроизводные ф-лы I (где Э - As, Sb, Bi) и комплексы с металлами ф-лы II термодинамически стабильны.
081_100-16.jpg
Д. в. более активно, чем тиолы, реагируют и с др. в-вами: с ацетиленом и карбонильными соед. образуют 1,3-дитиоланы, с фосгеном и дихлорангидридами к-т трехвалентного Р - соотв. 1,3-дитиолан-2-оны и 1,3,2-дитиофосфоланы. С C1CN и BrCN дают соли 2-имино-1,3-дитиоланов. Наиб. часто Д. в. получают по схеме:
081_100-17.jpg
С удовлетворит. выходом Д. в. синтезируют также р-циям:
081_100-18.jpg
Д. в. используют для получения пестицидов и лек. препаратов. Ниже приведены св-ва наиб. важных представителей. Дитиоэтиленгликоль (1,2-этандитиол, 1,2-димеркаптоэтан, 1,2-дитиогликоль) HSCH2CH2SH, мол. м. 94,20; маслянистая жидкость; т. кип. 146°С, 46-47 °С/16 мм рт. ст.; d425 1,1454; nD25 1,5558. Получают р-цией этиленсульфида с H2S в присут. оснований или щелочным разложением этилен-1,2-диизотиуронийдибромида. Применяют для синтеза инсектицида "фосфолан". Дитиоглицерин (2,3-димеркаптопропанол, 1-гидрокси-2,3-димеркаптопропан, дикаптол, БАЛ), HOCH2CH(SH)CH2(SH), мол.м. 124,23; вязкая маслянистая жидкость; т. кип. 82-84°С/0,8 мм рт.ст.; d425 1,2385; nD25 1,5720; g 4,96.10-4 Н/см2. Раств. в воде (8,7% по массе). Получают р-цией 2,3-дибромпропанола с KSH в спирте при нагр. под давлением. Применяют в виде р-ров в бензилбензоате и оливковом масле как антидот при отравлениях арсенатами(Ш или V), солями Hg(II) и др. тяжелых металлов. Токсичен: ЛД50 105 мг/кг (крысы, внутримышечно). 2,3-Димеркаптопропансульфонат Na (унитиол) HSCH2CH(SH)CH2SO3Na, мол. м. 210,17; бесцв. с кремоватым оттенком твердое в-во. Хорошо раств. в воде. Применяют в виде 5%-ных водных р-ров при лечении острых и хронич. отравлений соединениями As, Hg, Cr, Bi и др. Отличается от дитиоглицерина повыш. стабильностью в присут. О2 и меньшей токсичностью; ЛД50 800-900 мг/кг (крысы, перорально). 2-(2,3-Димеркаптопропокси)этансульфонат Na (оксатиол) HSCH2CH(SH)CH2OCH2CH2SO3Na, мол. м. 254, 31; бесцв. твердое в-во. Раств. в воде. По св-вам подобен унитиолу, применяется в тех же целях и, кроме того, как антидот при острых и хронич. отравлениях 210Ро. Унитиол и оксатиол получают р-цией соответствующих дибромидов с KSH в спирте. 2,3-Димеркаптоянтарная к-та (сукцимер) HOOCCH(SH)CH(SH)COOH, мол. м. 182,21; хороший антидот при интоксикациях орг. и неорг. соед. Hg, As, Pb и Cd. Применяют в виде таблеток или водных р-ров ее динатриевой соли. Нетоксична: ЛД50 более 2 г/кг (крысы, перорально). Лит.. Петрунькин В. Е., в кн.: Комплексоны. (Синтез, свойства, применение в биологии и медицине), Свердловск, 1958, с. 20-32; Неотложная помощь при острых радиационных воздействиях, под ред. Л. А. Ильина, 2 изд., М., 1976. А. Ф. Коломиец, Н. Д. Чкаников.


===
Исп. литература для статьи «ДИТИОГЛИКОЛИ ВИЦИНАЛЬНЫЕ»: нет данных

Страница «ДИТИОГЛИКОЛИ ВИЦИНАЛЬНЫЕ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков