ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

ДИТИОЛАНЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ДИТИОЛАНЫ, мол. м. 106,2. Различают 1,2- и 1,3-Д. (ф-лы соотв. I и II).
081_100-22.jpg
1,2-Д. (триметилендисулъфид, 1,2-дитиациклопентан) существует только в виде р-ров в орг. р-рителях; замещенные 1,2-Д. более стабильны. Р-ры поглощают УФ излучение в области 310-350 нм. 1,2-Д. проявляет те же хим. св-ва, что и линейные дисульфиды (см. Дисульфиды органические). Наиб. характерна для него способность к полимеризации с раскрытием цикла. Получают 1,2-Д. в виде этанольного р-ра при взаимод. 1,3-дибромпропана с дисульфидом Na. Др. способы синтеза: окисление дитиолов пероксидами или О2 в присут. Fe3+ ; взаимод. 1,3-дигалогеналканов с ксантогенатами, ди- и полисульфидами щелочных металлов. 1,3-Д. (1,3-дитиациклопентан) - бесцв. жидкость; т. кип. 179-180°С; d420 1,259; nD25 1,598; не раств. в воде, хорошо раств. в орг. р-рителях. Химически инертен, устойчив к действию к-т и щелочей; под действием CdCO3, HgCl2 или AgNO3 легко раскрывает цикл. Синтезируют взаимод. формальдегида с 1,2-этандитиолом в присут. НСl. Производные получают: р-цией солей алкилтиосерных к-т (солей Бунте) с альдегидами и кетонами в присут. НСl; взаимод. 1,2-этандитиола с СН2Сl2 в среде оснований. Оригинальный способ получения 4,4,5,5-тетрафенил-1,3-дитиолана - из дифенилтиокетона и диазометана:
081_100-23.jpg
Кольцо 1,2-Д. - структурный фрагмент липоевой кислоты и нек-рых противоопухолевых и противотуберкулезных лек. ср-в. Нек-рые производные Д. обладают бактерицидной и инсектицидной активностью, регулируют рост растений.
===
Исп. литература для статьи «ДИТИОЛАНЫ»:
Васильева Т. П., Линькова М. Г., Кильдишева О. В., "Успехи химии", 1976, т. 45, в. 7, с. 1271-83; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 5, М., 1983, с. 209; Breslow D. S., Skolnik H., Multi-sulfur and sulfur and oxygen five- and six-mernbered heterocycles, pt. 1, N.Y., 1966 (The chemistry of heterocyclic compounds, v. 21), p. 313-28, 447-554. Н. М. Каримова.

Страница «ДИТИОЛАНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков