ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

ДИФЕНИЛАЦЕТИЛEН


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ДИФЕНИЛАЦЕТИЛEН (толан) 081_100-38.jpg , мол. м. 178,22; бесцв. кристаллы; т. пл. 62,5 °С, т. кип. 300 °С, 170°С/19мм рт. ст., 111-112°С/1 мм рт. ст.; d4100 0,9657; DH0пл 120,1 кДж/кг, DH0обр 319,66 кДж/моль; S0298 245,18 Дж/моль; DG0обр 465,01 кДж/моль; раств. в диэтиловом эфире и горячем этаноле. Длины связей (в нм): 0,119 (081_100-39.jpg), 0,140 (С6Н5—С). Д. окисляется хромовым ангидридом в бензойную к-ту, гидрируется до цис-стильбена или дибензила; частичное восстановление тройной связи наблюдается уже при УФ облучении в р-ре метанола. Горячей разб. H2SO4 гидратируется в бензилфенилкетон. Присоединяет галогены, галогеноводороды, нитрозилхлорид, дифенилфосфид Li (в присут. аминов), карбены, диметилсилилен, GeI2 (аддукты часто перегруппировываются в пяти- и шестичленные циклы) и др., вступает в р-цию Дильса-Альдера. При действии на Д. Na2S или тиоацетата натрия CH3COSNa, a также тиомочевины (NH2)2CS в системе КОН-ДМСО-Н2О образуется тетрафенилдивинилсульфид, к-рый при нагр. на воздухе количественно окисляется в тетрафенилтиофен. Вступает в фотохим. 1,2-циклоприсоединение с бензохинонами. При взаимод. Д. с Li образуется 1,4-дилитийтетрафенил-1,3-бутадиен (ф-ла I), используемый для синтеза гетероциклов, при взаимод. с SеСl4 - 2-фенил-З-хлорбензоселенофен (II).
081_100-40.jpg
Из Д. и TiCl4 (в присут. циклопентадиенилнатрия) или (С6Н5)3Аl (200 °С) получают титан- и алюминийсодержащие соед.:
081_100-41.jpg
Синтезируют Д. в лаборатории дегидрогалогенированием 1-галоген-1,2-дифенилэтиленов, 1,2-дигалоген-1,2-дифенилэтанов или 1-галоген-2,2-дифенилэтанов (с миграцией фенильного радикала; перегруппировка Фрича - Буттенберга - Вихелля), а также окислением дигидразона бензила желтым HgO. Анализ: по образованию комплекса с 1,3,5-тринитробензолом (т. пл. 96 °С). Лит.. Химия ацетиленовых соединений, под ред. Г. Г. Вийе, пер. с англ., М., 1973; Трофимов Б. А., Амосова С. В., Дивинилсульфид и его производные, Новосиб., 1983. Б. А. Трофимов.


===
Исп. литература для статьи «ДИФЕНИЛАЦЕТИЛEН»: нет данных

Страница «ДИФЕНИЛАЦЕТИЛEН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков