ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

АЛЛЕНА РЕАКЦИЯ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


АЛЛЕНА РЕАКЦИЯ, получение фосфорилированных оксимов взаимод. эфиров к-т трехвалентного фосфора с1018-13.jpgгалогеннитро- или1018-14.jpgгалогеннитрозосоединениями, напр.:
1018-15.jpg

где R-opr. радикал; X = О, S; R'-Alk, Ar, OAlk, NAlk,, NHAlk, F, Cl, Br; R"-H, Alk, F, Cl, Br; R'"-Alk, COO Alk, F, Cl; Hal-Cl, Br. Р-цию проводят в среде орг. р-рителя или без него при т-рах от -40 до 50 СС. Нитрозосоединения, как правило, обладают более высокой реакционной способностью, чем нитропроизводные. Скорости р-ций возрастают с увеличением подвижности атома Hal и при увеличении нуклеофильности атома Р; выход 10-80%. Побочные продукты - фосфорилсодержащие соед., напр. ROP(O)R2 (в р-циях с нитропроизводными), соед., образующиеся в результате перегруппировки Арбузова [при взаимод. RHal с исходным соед. Р(III)], а также высокомол. соед. (при вовлечении в р-цию циклич. эфиров).

Полагают, что начальный акт р-ции-атака атома Р на атом Hal с образованием промежут. соед. I или II,
1018-16.jpg

к-рые при отщеплении RHal превращаются в конечный продукт. В случае использования циклических эфиров отщепление RHal может не происходить, т.к. стабилизация промежуточных соединений возможна в результате раскрытия цикла, напр.:
1018-17.jpg

Р-цию используют в лаб. практике. Она открыта Дж. Алленом в 1957.


===
Исп. литература для статьи «АЛЛЕНА РЕАКЦИЯ»: Химия и применение фосфорорганических соединений, М., 1972, с. 273-79, 303-11; Alien J.F., "J. Атег. Chem. Soc.", 1957, v. 79, № 12, p. 3071-73. Г. И. Дрозд.

Страница «АЛЛЕНА РЕАКЦИЯ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков