ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

4,4'-ДИФЕНИЛМЕТАНДИИЗОЦИАНАТ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


4,4'-ДИФЕНИЛМЕТАНДИИЗОЦИАНАТ [4,4'-диизоцианатодифенилметан, метилен-бис-(4-фенилизоцианат), МДИ, ДМИ]
081_100-42.jpg
мол. м. 250,26; бесцв. кристаллы; т. пл. 40 °С, т. замерзания 38 °С, т. кип. 190°С/5 мм рт. ст., 208°С/7,6 мм рт. ст.; d450 1,1823; nD50 1,5906; h 2,969 мПа.с (50 °С); g 0,0465 Н/м (50 °C); давление пара 107-130 Па при 160 °С; DH0пл 102 кДж/кг, DH0исп 306 кДж/кг (200 °С); C0р 1,51 кДж/(кг.К); раств. в большинстве орг. р-рителей; реагирует с водой и спиртами. Обладает всеми хим. св-вами изоцианатов. Все пром. способы получения Д. включают: а) синтез 4,4'-диаминодифенилметана:
081_100-43.jpg
б) фосгенирование 4,4'-диаминодифенилметана:
081_100-44.jpg
Р-цию (1) ведут при молярном соотношении анилин : СН2О, равном (1,5-6) : 1, и анилин : НСl, равном 1 : 1. При большом избытке анилина в р-ции (1) получают 4,4'-диаминодифенилметан (в к-ром м. б. примеси 2,4'- и 2,2'-изомеров); с уменьшением молярного соотношения анилин : СН2О образуется также смесь продуктов дальнейшей конденсации -т. наз. полиметиленполифениламин (ф-ла I, где п = 0-2; СН2-группы связывают бензольные кольца в положениях 4 и 2).
081_100-45.jpg
Фосгенирование проводят обычно в среде хлорбензола, в одном реакторе под давлением или чаще всего в каскаде реакторов без давления, в к-рых при 0-30°С ведут сначала "холодное" (р-ция 2), а затем при 70-125°С "горячее" фосгенирование (р-ция 3). Образующийся НС1 поглощают водой (и получают 30-36%-ную соляную к-ту) или используют для гидрохлорирования. Из 4,4'-диаминодифенилметана получают Д., из полиметиленполифениламина -полиметиленполифенилизоцианат (полиизоцианат), представляющий собой смесь изоцианатов (маслянистая темно-коричневая жидкость, содержащая обычно 50-55% Д.). Часто получают два товарных продукта: из смеси после фосгенирования отгоняют в вакууме часть Д., оставляя в кубовом остатке полиизоцианат нужного состава. Из наиб. чистого Д. (> 98%) получают эластичное полиуретановое волокно, из 90-95%-ного Д. - литьевые уретановые эластомеры, волокна, полужесткие пенополиуретаны, его применяют также для обработки тканей и кож. Полиизоцианат (производится в кол-ве 80% от общего объема произ-ва его и Д.) используется гл. обр. для произ-ва жестких пенополиуретанов, клеев, служит связующим при получении древесностружечных плит. Д. нередко модифицируют, чаще всего нагреванием с фосфорорг. катализаторами; при этом часть продукта превращается в карбодиимид (OCNC6H4CH2C6H4N=)2С, что препятствует кристаллизации Д. Мировое произ-во Д. составляет 454 тыс. т/год (1978). Т. всп. 202 °С, т. воспл. 500 °С. ЛД50 2,2 г/кг (крысы, перорально); ориентировочный безопасный уровень воздействия паров 1 мг/м3.
===
Исп. литература для статьи «4,4'-ДИФЕНИЛМЕТАНДИИЗОЦИАНАТ
»: Ranney M. W., Isocyanates manufacture, Park Ridge, 1972, p. 50-69; Allport D. C, "Caoutchoucs et plastiques", 1980, № 602, p. 75-82. Г. С. Швиндлерман.

Страница «4,4'-ДИФЕНИЛМЕТАНДИИЗОЦИАНАТ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков