ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

ДИХЛОРБЕНЗОЛЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ДИХЛОРБЕНЗОЛЫ С6Н4Сl2, мол.м. 147,01. Наиб. практич. интерес представляют о- и n-Д. (соотв. 1,2- и 1,4-Д.). о-Д. - бесцв. жидкость; n-Д. - бесцв. кристаллы, существующие в двух модификациях (см. табл.). Раств. в этаноле и диэтиловом эфире, n-Д. - также в бензоле, хлороформе, CS2; р-римость в воде о-Д. - 0,013% (20°С), 0,023% (60°С), n-Д. - 0,007% (20°С), 0,01% (35°С).
101_120-1.jpg
При хлорировании в присут. FeCl3 Д. превращаются в 1,2,4-трихлорбензол (из о-Д. образуется также небольшое кол-во 1,2,3-трихлорбензола); дальнейшее хлорирование дает тетра-, пента- и гексахлорбензолы. Под действием р-ров щелочей (предпочтительнее спиртовых) при повышенных т-ре и давлении образуются хлорфенолы. При нагр. с нитрующей смесью из о-Д. получают 3,4-дихлорнитробензол с примесью 2,3-изомера, из п-Д. - 2,5-дихлорнитробензол, из м-Д. - 2,4-дихлорнитробензол с примесью 2,6-изомера. Аналогичные изомерные дихлорбензолсулъфокислоты получаются из Д. под действием конц. H2SO4. В пром-сти о-Д. и п-Д. выделяют из смеси полихлоридов бензола, образующихся как побочные продукты в произ-ве хлорбензола. После отгонки основного кол-ва хлорбензола темную жидкость, содержащую 3-4% хлорбензола, 55-60% п-Д., 35-38% о-Д., примеси трихлорбензолов и смолообразных в-в, осветляют дистилляцией (130°С, 20 кПа), подвергают кристаллизации (0-5°С) и центрифугированием отделяют п-Д. (чистота ок. 99,5%). Из оставшегося маточного р-ра, содержащего ~5% хлорбензола, 35-40% п-Д., 52-57% о-Д., ~ 3% трихлорбензолов, ректификацией выделяют о-Д. (чистота 98%). В лаборатории о-Д. и п-Д. получают хлорированием бензола в присут. FеСl3(~ 1%) и S2Cl2(~ 1%) при ~ 70 °С. После охлаждения, промывки р-ром NaOH и отделения от водного слоя смесь разгоняют. n-Д. отделяют кристаллизацией с послед. промывкой 50%-ным спиртом, о-Д. - ректификацией. Д. могут быть получены восстановлением соответствующих хлорнитробензолов до хлоранилинов с послед. обменом аминогруппы на хлор по р-ции Зандмейера. Применяют о-Д. как высококипящий р-ритель и теплоноситель (напр., в произ-ве толуилендиизоцианатов, пестицида которана, красителей); n-Д. - как инсектицид против моли, дубильное в-во для кожи, исходное соед. для произ-ва 2,5-дихлорнитробензола (см. Дихлорнитробензолы). Для о-Д. т. всп. 66 °С, т. самовоспл. 648 °С, КПВ 2,2-9,2%; для n-Д. т. всп. 66 °С. ПДК 20 мг/м3, в воде водоемов санитарно-бытового водопользования 0,002 мг/л.
===
Исп. литература для статьи «ДИХЛОРБЕНЗОЛЫ»:
Промышленные хлорорганическле продукты. Справочник, М., 1978.
Ю. А. Трегер.

Страница «ДИХЛОРБЕНЗОЛЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков