ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

ДИЦИКЛОПЕНТАДИЕН


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ДИЦИКЛОПЕНТАДИЕН (трицикло [5.2.1.02,6] додека-3,8-диен); мол. м. 132,20. Существует в виде эндо- и экзо-изомеров. Пром. продукт - эндо-изомер (см. ф-лу); бесцв. кристаллы с резким запахом; т. пл. 32,5 °С, т. кип. 172,8°С (с разл.), 65°С/50 мм рт. ст.; d432,6 0,9773; DH0пл 15,835 кДж/кг, DH0исп 321,8 кДж/кг (при 172,8 °С), DH0сгор -44170 кДж/кг; раств. в орг. р-рителях; р-римость в воде 2,5%.
101_120-6.jpg

Выше 150°С Д. разлагается до циклопентадиена. Легко присоединяет Н2, Н2О, галогены, HHal, карбоновые к-ты и др., причем р-ция предпочтительно протекает по более активной норборненовой связи (С8—С9). эндо-Изомер образуется в результате димеризации циклопентадиена при 0-130°С (р-ция Дильса-Альдера). Д. - один из побочных продуктов произ-ва этилена и пропилена высокотемпературным пиролизом нефтяных фракций. Выделяемую из продуктов пиролиза фракцию С5, содержащую циклопентадиен, нагревают 1-3 ч при 100-130°С для более полного превращения циклопентадиена в Д., отгоняют более низкокипящие компоненты и выделяют фракцию, содержащую 60-70% Д. Более чистый продукт получают дополнительной перегонкой или через стадии деполимеризации и послед. димеризации. Д. выделяют также из продуктов переработки кам.-уг. смолы. В лаб. условиях экзо-Д. (т. пл. 19°С) получают из эндо-Д. присоединением НВr по норборненовой связи С=С, сопровождающимся перегруппировкой Вагнера - Меервейна, с послед. дегидробромированием. Используют Д. для получения адамантана и его производных, в произ-ве пестицидов, тройных этилен-пропиленовых каучуков, как промежут. продукт при получении гидравлич. жидкостей, антиоксидантов для резин, компонентов парфюм. композиций, модификатор синтетич. смол. Для эндо-Д. т. всп. 41 °С, т. самовоспл. 510°С. Раздражает слизистые оболочки глаз, ПДК 1 мг/м3.
===
Исп. литература для статьи «ДИЦИКЛОПЕНТАДИЕН»:
Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 7, N. Y., 1978, p. 417-29; v. 1, p. 1-9; v. 2, p. 72-96; Ullmann's Encyclopediе, 4 Aufl., Bd. 9, Weinheim, 1975, S. 699-701.
H. A. Беликова.

Страница «ДИЦИКЛОПЕНТАДИЕН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков