ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

ЕНАМИНЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ЕНАМИНЫ, орг. соединения общей ф-лы
121_140-3.jpg
Первичные (R = R' = Н) и вторичные (R = Н) Е. могут находиться в таутомерном равновесии с соответствующими иминами, напр.:
121_140-4.jpg
Е. поглощают в УФ области при lмакс 220-235 нм (диенамины - ок. 280 нм); в ИК - при nмакс 1630-1650 см-1, причем при образовании солей (иммоний-катионов) эта полоса сдвигается в высокочастотную область на 20-50 см-1, что отличает Е. от b,g-ненасыщ. аминов. Е. обычно получают взаимод. альдегидов и кетонов с вторичными аминами (р-ции 1 и 2 соотв.), амидацеталей с соед., имеющими активир. метиленовую группу (3), а также окислением третичных аминов (4) и из N-метиллактамов (5):
121_140-5.jpg
Специфич. р-ции Е. обусловили их широкое использование в орг. синтезе. Протонирование и алкилирование Е. может протекать по атому азота или по b-углеродному атому:
121_140-6.jpg
Е. и образующиеся из них соли аммония легко гидролизуются до карбонильных соед., что в сочетании с b-алкилированием или b-ацилированием Е. позволяет синтезировать замещенные карбонильные соед. (Сторка реакция):
121_140-7.jpg
Е. взаимодействуют с др. электроф. реагентами -a,b-ненасыщ. соед. (эфирами и нитрилами акриловой и кротоновой к-т, винилкетонами, акролеином), изоцианатами, кетеном, напр.:
121_140-8.jpg
При галогенировании Е. с послед. гидролизом образуются a-галогенальдегиды или a-галогенокетоны. В р-циях с электроф. реагентами чаще всего используют Е., полученные из вторичных циклич. аминов - пирролидина, пиперидина и морфолина. Из р-ций Е. с нуклеоф. реагентами следует отметить их взаимод. с первичными и вторичными аминами (переаминирование) и с соед., имеющими активир. метиленовую группу, напр.:
121_140-9.jpg
Е. широко используют в синтезе гетероциклич. соед., напр.:
121_140-10.jpg

===
Исп. литература для статьи «ЕНАМИНЫ»:
Общая органическая химия, пер. с англ., т. 3. М., 1982, с. 91-101,
Граник В. Г . "Успехи химии", 1984. т. 53, в. 4. с. 651-89; Enammcs; synthesis, structure and reactions, N.Y., 1969 В. Г. Граник.

Страница «ЕНАМИНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков