ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

ЕНИНЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ЕНИНЫ, углеводороды, содержащие в молекуле двойную и тройную углерод-углеродные связи. Различают Е. с сопряженными кратными связями (1,3-Е.), как, напр., в винилацетилене, и с изолированными, как, напр., в 1-пентен-4-ине 121_140-11.jpg . Е. встречаются в природе в эфирных маслах нек-рых растений, напр., ползучего пырея. В ИК спектрах 1,3-Е. полосы поглощения тройной и особенно двойной связей смещены в область низких частот; их спектры имеют характеристич. полосы 1600 1620 см (С=С), 2115 и 3300 см-1 (121_140-12.jpg) и 2230 2235 см-1 (121_140-13.jpg). В УФ спектрах 1,3-Е. с алифатич. заместителями lмакс 228 нм, с ароматическими 250 нм. Е. с изолир. связями поглощают свет в вакуумной области УФ спектра; частоты связей С=С и 121_140-14.jpg в их ИК спектрах не отличаются от аналогично построенных олефинов и ацетиленов. Хим. превращения Е. протекают независимо по каждой изолир. связи, напр.:
121_140-15.jpg
121_140-16.jpg
или по типу 1,4-присоединения, что типично для сопряженных систем (см. Диеновые углеводороды). Аналогично присоединяются галогеноводороды. Карбоновые к-ты, вода, фенолы, HSCN, РСl3, РСl5, силаны, а также галогеноводороды в присут. катализатора (СuСl2 и др.) присоединяются по тройной связи. Последняя р-ция используется для пром. получения хлоропрена:
121_140-17.jpg
121_140-18.jpg
Р-ции Е. с ацетиленом, литийорг. соед., HCN, CH2N2 приводят к удлинению углеродной цепи, напр.:
121_140-19.jpg
При каталитич. гидрировании (коллоидный Pd, Fe под давлением и др.) Е. с изолир. связями образуют диены и олефины. Е. димеризуются и полимеризуются при повыш. т-рах и давлениях или при действии инициаторов; образуют комплексные соед. с солями тяжелых металлов (Сu и др.). На воздухе Е. образуют взрывчатые пероксиды; О3 расщепляет Е. преим. по связи С=С, а КМnО4 - по обеим кратным связям с образованием соответствующих к-т
121_140-20.jpg
Эту р-цию используют для доказательства строения Е. Е. с группой С=СН являются СН-кислотами и способны замещать атом водорода на атомы металлов, галогенов, а также вступать в конденсацию с карбонильными соед. Е. раздражают слизистые оболочки, дыхат. пути, кожные покровы. Получают Е. дегидрогалогенированием галогенопроизводных углеводородов; дегидратацией ацетиленовых спиртов:
121_140-21.jpg
взаимод. ацетиленидов металлов с галогенопроизводными олефинов или галогенопроизводных ацетиленовых соед. с непредельными металлоорг. соед.:
121_140-22.jpg
димеризацией 1-алкинов в присут. солей Сu+ в СН3СООН или орг. соед. Zn и Сr; по р-ции Виттига и др. Для анализа Е. применяют хим. методы (окисление, образование ди- и тетрабромидов и др.), методы хроматографии и спектроскопии.
===
Исп. литература для статьи «ЕНИНЫ»:
Петров А. А. "Успехи химии", 1960, т. 29, № 9, с. 1049-87; Ноuben Weyl., Methoden der organischen Chemie. Bd. 5/ld, Stuttg., 1972, S. 609-96.
Ф. Е. Куперман.

Страница «ЕНИНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков