ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

ЕНОВЫЕ РЕАКЦИИ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ЕНОВЫЕ РЕАКЦИИ (еновый синтез), присоединение олефинов или нек-рых др. соед. с двойной связью (енов). содержащих аллильный атом водорода, к ненасыщ. соед. (енофилам), сопровождающееся миграцией аллильного атома водорода и изменением положения двойной связи в еновом фрагменте, напр.:
121_140-23.jpg
Е. р. родственны диеновому синтезу и легче всего происходят с электронообогащенными еновыми компонентами и электронодефицитными енофилами, напр.:
121_140-24.jpg
В случае, когда возможны неск. путей, р-ция идет с преимуществ. отрывом первичного атома водорода. Во мн. случаях диеновый синтез и Е. р. - конкурирующие процессы; строение аддукта определяется строением диеновой (еновой) компоненты. Так, напр., взаимод. соед. I с малеиновым ангидридом протекает только по схеме Е. р., несмотря на то что в молекуле имеется диеновая система с закрепленной цис-конфигурацией:
121_140-25.jpg
Е. р. термически разрешена как согласованный процесс с супраповерхностным взаимод. шести электронов: четырех от p-связей и двух от s-связи (см. Вудворда-Хофмана правило). Таким образом протекает р-ция оптически активного 3-фенил-1-бутена (звездочкой обозначен оптически активный атом С) с малеиновым ангидридом:
121_140-26.jpg
По аналогии с ретродиеновым синтезом известна также ретросновая р-ция, к-рая легче всего протекает в углеродных циклах средних размеров, напр.:
121_140-27.jpg
Е. р. используют в синтетич. орг. химии, напр., в химии стероидов.
===
Исп. литература для статьи «ЕНОВЫЕ РЕАКЦИИ»:
Джилкрист Т., Сторр Р., Органические реакции и орбитальная симметрия, пер. с англ., М., 1976, с. 310; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 1, М., 1981, с. 222 Д. В. Давыдов.

Страница «ЕНОВЫЕ РЕАКЦИИ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков