ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

АЛЛИЛЬНАЯ ПЕРЕГРУППИРОВКА


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


АЛЛИЛЬНАЯ ПЕРЕГРУППИРОВКА, изомеризация ненасыщ. соед. со сдвигом двойной связи из положения 1 в положение 2 при одновременной миграции атома или группы атомов X от третьего углеродного атома (аллильное положение) к первому:
1019-3.jpg

Прототропная А. п. (X = Н) известна для углеводородов, карбонильных соед., нитрилов и др. Возможные ее механизмы при кислотном и основном катализе:
1019-4.jpg

Для анионотропной А.п. (Х-Hal, НО, RO или др.) типичны след. механизмы:
1019-5.jpg

В сопряженных диенах перегруппировка, аналогичная аллильной, происходит с участием обеих двойных связей:
1019-6.jpg

А. п. часто наблюдается при аллилъном замещении. С ее помощью из аллилгалогенидов получают изомерные спирты, сложные или простые эфиры. В препаративных целях используют перегруппировку третичных спиртов в первичные через их ацетаты, например в синтезе гераниола, фарнезола и фитола. О перманентной А.п. см. Аллилбораны.


===
Исп. литература для статьи «АЛЛИЛЬНАЯ ПЕРЕГРУППИРОВКА»:
Темникова Т. И., Семенова С. Н.. Молекулярные перегруппировки в органической химии, Л., 1983. Г. В. Крышталь.

Страница «АЛЛИЛЬНАЯ ПЕРЕГРУППИРОВКА» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков