ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

ЖЕЛЧНЫЕ КИСЛОТЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ЖЕЛЧНЫЕ КИСЛОТЫ, монокарбоновые гидроксикислоты, относящиеся к классу стероидов. Почти все Ж. к. - производные прир. холановой к-ты (ф-ла Iа).
121_140-57.jpg
Наиб. распространены ее моно-, ди- и тригидроксизамещенные, содержащие 24 атома С; известны также ди-, три- и тетрагидроксизамещенные Ж. к., содержащие 27 (Iб) и 28 (Iв) атомов С. Положение заместителей, расположенных под или над плоскостью молекулы, обозначают соотв. буквами a и b. Ж. к. - кристаллы; плохо раств. в воде (см. табл.). Образование Ж. к. происходит гл. обр. в печени нек-рых птиц, млекопитающих и человека из холестерина. Биосинтез Ж. к. из холестерина включает след. р-ции: гидроксилирование по атомам углерода колец В и С, инверсию 3b- в 3a-гидроксигруппу, восстановление двойной связи при атоме С-5 с получением цис-сочленения колец А и В, окислит. отщепление изопропильной группы в боковой цепи с образованием карбоксильной при атоме С-24.
121_140-58.jpg
Для млекопитающих характерно наличие в молекуле Ж. к. 24, для земноводных - 27 атомов С. В желчи человека содержатся хенодезоксихолевая, холевая и дезоксихолевая к-ты (соотв. 45, 31 и 24% от общего кол-ва Ж. к.); в желчи быка - гл. обр. холевая и дезоксихолевая к-ты (30 и 10% соотв.). Ж. к. содержатся в желчи в виде щелочных солей т. наз. конъюгатов - соединений Ж. к. с таурином или глицином. Так, для холевой к-ты конъюгаты - гликохолевая к-та (в ф-ле I R = CONHCH2COOH) и таурохолевая к-та (R = = CONHCH2CH2SO3H). Натриевые соли Ж. к. - хорошие эмульгаторы; эмульгируя жиры, они способствуют их всасыванию и перевариванию. Важную роль при этом играют, в частности, р-римые комплексы дезоксихолевой к-ты с жирами и жирными к-тами (холеиновые к-ты). Ж. к. получают щелочным гидролизом твердого в-ва желчи: нагревают желчь с 5-10%-ным р-ром КОН или NaOH в автоклаве при 120-160°С в течение 8-16 ч, затем подкисляют разб. НСl и экстрагируют эфиром или этилацетатом. На основе прир. Ж. к. осуществлен синтез разл. гидрокси- и оксопроизводных холановой к-ты. Так, дегидратация холевой к-ты при нагр. в вакууме или при действии ZnCl2 в ацетоне приводит к апохолевой к-те [3,12-дигидрокси-5b-хола-8(14)-ен-24-овая к-та], из к-рой м. б. получены холеиновые к-ты. Ж. к. применяют для синтеза кортикостероидов и в медицине в качестве лек. препаратов, растворяющих и предотвращающих образование желчных камней (напр., хенодезоксихолевая к-та и ее Mg-соль, урсодезоксихолевая к-та, этиловый эфир 3,7,12-тригидроксихолановой к-ты).
===
Исп. литература для статьи «ЖЕЛЧНЫЕ КИСЛОТЫ»:
Физер Л., Физер М., Стероиды, пер. с англ.. М., 1964; Hoshita Т., Kazuno Т., Chemistry and metabolism of bile alcohols and higher bile acids, в кн.: Advances in lipid research, v. 6, N.Y. L., 1968, p. 207 54; The bile acids, ed. by P.P. Nair, D. Kritchevsky, v. 1 3, N.Y.-L., 1971-76; Haslewood G.A.D., The biological importance of bile salts, Amst. N.Y. Oxf., 1978; Negwer M., Organised chemische Arzneimittel und ihre Synonyma. 5 Aufl. Bd. 1-3, В., 1978.
Г. С. Гриненко.

Страница «ЖЕЛЧНЫЕ КИСЛОТЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков