ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

ЖЕЛЧНЫЕ ПИГМЕНТЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ЖЕЛЧНЫЕ ПИГМЕНТЫ, красящие в-ва, входящие в состав желчи. Представляют собой четыре пиррольных ядра с разл. кол-вом и положением двойных связей и заместителей, линейно соединенных метиленовыми или метиновыми группами; структурно близки порфиринам и хлорофиллам. Цвет Ж. п. от желто-оранжевого до сине-зеленого. В организме человека и высших животных Ж. п. образуются в результате окислит. расщепления a-метиновой связи гема (простетич. группы гемоглобина) в печени и др. органах. Первичный продукт расщепления гема биливердин (ф-ла I; R = СН2СН2СООН), мол. м. 582, темные сине-зеленые кристаллы, т. пл. > 300 °С; плохо раств. в метаноле, хлороформе и эфире, lмакс 680 нм. При восстановлении биливердинредуктазой превращается в билирубин II (мол. м. 584), желто-оранжевые или коричневые кристаллы, при нагр разлагаются без плавления, плохо раств. в этаноле и эфире.
121_140-59.jpg
Дальнейшее восстановление соед. II бактериями в кишечнике приводит к смеси изомерных уробилинов (напр., соед. III, мол. м. 590; желтые кристаллы; т. пл. 177 °С; хорошо раств. в метаноле, этаноле, хлороформе, ацетоне, плохо в воде) и уробилиногенов, напр., бесцв. стеркобилиногена IV.
121_140-60.jpg
Восстановление билирубина в мягких условиях под действием HI в СН3СООН приводит к образованию бесцв. дипиррольных продуктов, к-рые после окисления КМnО4 дают оранжево-желтые изоксантобилирубиновую (V) и ксантобилирубиновую (VI) к-ты.
121_140-61.jpg
При обработке билирубина солями арилдиазония (р-ция Ван ден Верга) или HNO3 (р-ция Гмелина) также происходит расщепление молекулы с элиминированием центр. метиленового звена и образованием азопигментов; р-ции используют для количеств. определения билирубина. Билирубин и биливердин м. б. синтезированы конденсацией бромметилпирролинона VII с пирролом VIII с послед. окислением образовавшегося продукта или конденсацией пирролинона IX с пирролальдегидом X.
121_140-62.jpg
Ж. п. (преим. соед. I) содержатся также в желчи птиц, амфибий, включениях протоплазмы нек-рых простейших, губчатых кораллах (Helipova coerrulea); пигменты, похожие на соед. I, найдены в коже гусеницы капустницы и нек-рых др. видов бабочек. В синезеленых и красных водорослях содержатся хромопротеиды, простетические группы к-рых родственны Ж. п. Так, из пигмента синезеленых водорослей после гидролиза выделен фикоцианобилин ХIа, при расщеплении протеида красных водорослей в мягких условиях - пигмент фикоэритробилин XIб.
121_140-63.jpg
Фитихром ХIв встречается во всех высших растениях и водорослях, является важным фоторегулятором, контролирующим рост, развитие и зацветание растений. В организме Ж. п. - балластные продукты, выводимые с экскрементами и, частично, с мочой. Однако они, по-видимому, как и др. компоненты желчи, участвуют в переваривании жиров в кишечнике и стимулировании его перистальтики. В организме взрослого человека образуется до 280 мг Ж. п. в сутки. Нарушение выделения Ж. п. приводит к заболеванию желтухой, проявляющееся внешне в пожелтении кожных покровов и склер глаз.
===
Исп. литература для статьи «ЖЕЛЧНЫЕ ПИГМЕНТЫ»:
Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, М., 1985, с. 377-82; Gray С. Н., The bile pigments, L. N. Y., 1953; Lemberg R., "Review of Pure and Applied Chemistry", 1956, v. 6, pt 1. p. 1 23; With Т. К., Bile pigments, N. Y. L., 1968; Scheurer P. J., Chemistry of marine natural products, N.Y.L, 1973, p. 140-41 Н. С. Вульфсон.

Страница «ЖЕЛЧНЫЕ ПИГМЕНТЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков