ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

ЖЕЛЧНЫЕ СПИРТЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ЖЕЛЧНЫЕ СПИРТЫ, многоатомные спирты, относящиеся к классу стероидов. Почти все Ж. с. - полигидроксизамещенные холестана (см. ф-лу) или С-27-норхолестана.
121_140-64.jpg
Содержат, как правило, гидроксильные группы в цикле (от 1 до 4) и в боковой цени при атомах С-24, С-25, С-26 или С-27. Положение заместителей, расположенных под или над плоскостью молекулы, обозначают соотв. буквами a и b, утраченные углеродные атомы - префиксом "нор". Ж. с.-кристаллы, плохо раств. в воде (см. табл.). Содержатся в желчи обычно в виде Na-соли моносульфата по гидроксильной группе боковой цепи при атоме С-26.
141_160-1.jpg
Тривиальные названия Ж. с. происходят от латинского назв. животных, из желчи к-рых они выделены. Ж. с. вырабатываются печенью рыб и амфибий; 5b-холестантетрол и 5b-холестанпентол найдены в желчи и фекалиях человека, больного церебральным ксантоматозом. Биосинтез Ж. с. в организме включает гидроксилирование холестерина по атому С-7, окисление 3b-гидроксигруппы в 3-оксогруппу с миграцией двойной связи из положения 5(6) в положение 4, гидроксилирование по атому С-12, последующее восстановление 3-оксогруппы с образованием 3a- и 3b-гидроксисоединений 5a- и 5b-рядов и, наконец, гидроксилирование боковой цепи. Своб. Ж. с. получают из желчи в условиях мягкого сольволиза. Так, напр., сцимнол выделен при обработке желчи ската 40%-ным р-ром трихлоруксусной к-ты в диоксане, р-химерол - мягким кислотным гидролизом желчи химеры. Щелочной гидролиз приводит, как правило, к образованию продуктов дегидратации. Для установления строения Ж. с. и состава желчи используют высокоэффективную жидкостную хроматографию в комбинации с масс-спектрометрией.
===
Исп. литература для статьи «ЖЕЛЧНЫЕ СПИРТЫ»:
Физер Л., Физeр М., Стероиды, пер. с англ., М., 1964; Noma Y. [а.о.], "Chem. Pharm. Bull.". 1976, v. 24. № 11, p. 2686-91; Shaw R., Elliott W. H., "Anal. Biochem.", 1976, v. 74, № 2, p. 273-81; Haslewood G. A. D., The biological importance of bile salts. Amst. N.Y. Oxf., 1978; Kihira К. [а.о.], "Chem. Pharm. Bull.", 1982, v. 30, № 8, p. 3040-41. Г. С. Гриненко.

Страница «ЖЕЛЧНЫЕ СПИРТЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков