ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

АЛЛИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


АЛЛИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ, происходит при атоме углерода, находящемся в ос-положений к двойной связи (аллильное положение). Нуклеоф. А. з. катализируется к-тами и ионами Ag или Си. В случае мономол. механизма SN1 образуется аллил-катион, к-рый м.б. равновероятно атакован нуклеофилом с любого конца; этот тип А.з. часто сопровождается аллильной перегруппировкой:
1019-7.jpg

где Х-Hal, ОН, OR, OCOR, OSO2R и др.; Y = ОН, OR Hal, CN и др.

При бимол. механизме SN2 замещение идет как по связи С-Х:
1019-8.jpg

так и по типу винилогичного замещения, когда атака направляется в1019-9.jpgположение к уходящей группе и также сопровождается аллильной перегруппировкой:
1019-10.jpg

При внутримол. механизме SNi замещение происходит в1019-11.jpgположение к уходящей группе:
1019-12.jpg

Первая стадия радикального А. з.- отрыв подвижного аллильного водорода с образованием аллильного радикала, напр.:
1019-13.jpg

Радикальное А. з. осуществляется также при действии на олефины N-бромзамещенных амидов (Воля - Циглера реакция)и при их окислении кислородом:
1019-14.jpg

А. з. используют для получения аллилгалогенидов из спиртов. Бромирование N-бромсукцинимидом применяется в пром. синтезе кортизона и витамина D3.


===
Исп. литература для статьи «АЛЛИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ»: нет данных

Страница «АЛЛИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков