ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

ИЗАТИН


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ИЗАТИН (2,3-индолиндион), ф-ла I, мол. м. 147,12; красные кристаллы; т. пл. 205 °С; плотн. 1,51 г/см3; m 18,9.10-30 Кл.м (бензол, 25 °С).
161_180-26.jpg
Трудно раств. в воде, хорошо - в водных р-рах щелочей, этаноле, хлороформе. В спиртовом р-ре находится в таутомерном равновесии с лактимной (оксо-гидрокси) формой (II), к-рая образует соли с водными р-рами щелочей. В неводной среде атом Н в положении 1 м. б. замещен на атом металла, напр., при действии этилата Na при 0°С. И. аминометилируется с образованием 1-диалкиламинометилизатина. Карбонил в положении 3 более реакционноспособен при нуклеоф. замещении, чем карбонил в положении 2: при 0°С с NH3 и при 20 oС с гидроксиламином, гидразином или фенилгидразином образуются 3-производные. С о-фенилендиамином в спиртовой среде И. дает спиросоединение III, к-рое в уксусной к-те превращ. в хиноксалин IV:
161_180-27.jpg
Электроф. замещение И. идет в положения 5 и 7; бромирование действием Вr2 в конц. НСl, нитрование HNO3 в конц. Н24 - в положение 5. Нагревание с ClSO3H дает 3,3-дихлор-2-оксоиндолин-5-сульфохлорид. С водным р-ром NH3 и Н2О2 или 1 н. р-ром NaOH при 45-50 °С И. образует антраниловую к-ту. И. получают: 1) окислением индиго с помощью К2Сr2О7 в H2SO4 при 35 °С; 2) кипячением анилина с диэтиловым эфиром мезоксалевой к-ты в ледяной СН3СООН с послед. окислением О2 воздуха в 5%-ном р-ре NaOH при 95-100°С; 3) циклизацией изонитрозоацетанилида в конц. H2SO4 при 60-75 °С (р-ция Зандмейера). И. применяется для синтеза индигоидных красителей; реагент для фотометрич. определения тиофена в бензоле, катализатор разложения аминокислот. Производные И. -фунгициды, гербициды, лек. препараты (изафенин, метисазон, марборан). В организме И. разлагается с образованием антраниловой к-ты. ЛД50 0,3 г/кг (крысы, перорально). Т. самовоспл. 520°С (аэрозоля - 466°С). Ниж. КПВ 10,5 г/м3.
===
Исп. литература для статьи «ИЗАТИН»:
Жунгиету Г. И., Рехтер М. А., Изатин и его производные, Киш., 1977. Н. Б. Карпова.

Страница «ИЗАТИН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков