ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

ИЗОПРОПАНОЛАМИНЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ИЗОПРОПАНОЛАМИНЫ [моно-, ди- и три(2-гидроксипропил)амины], бесцв. жидкости или кристаллы (см. табл.); хорошо раств. в воде и этаноле, плохо - в гептане. Сочетают св-ва аминов и спиртов. Труднее дегидратируются и этерифицируются, чем спирты; более слабые основания, чем аммиак. С ангидридами и галогенангидридами к-т моно- и диизопропаноламины образуют амиды, к-рые частично перегруппировываются в эфиры при нагревании. В присут. щелочей присоединяют формальдегид, напр.:

[СН3СН(ОН)СН2]2NН + НСНО : [CH3CH(OH)CH2]2NCH2OH

181_200-52.jpg
С цианидами щелочных металлов и карбонильными соед. образуют замещенные аминоацетонитрилы:
181_200-53.jpg
С алкилгалогенидами дают N-алкилпроизводные (триизопропаноламин - четвертичные аммониевые соли):

[CH3CH(OH)CH2]2NH + RCl : [CH3CH(OH)CH2]2NR + HCl

Аралкилгалогениды образуют с моноизопропаноламином дизамещенные продукты, напр.:

CH3CH(OH)CH2NH2 + 2PhCH2Cl : CH3CH(OH)CH2N(CH2Ph)2.HCl + 2НСl

Моноизопропаноламин в водном р-ре под действием ионизирующего излучения подвергается гомолитич. дезаминированию, причем состав продуктов зависит от рН среды:

СН3СН(ОН)СН22 : NH3 + СН3СН2СНО + СН3СНО + СН3С(O)СН3

С дикарбоновыми к-тами И. образуют полиамидоэфиры, напр.:
181_200-54.jpg
Моно- и диизопропаноламины реагируют с акрилонитрилом, напр.:

[CH3CH(OH)CH2]2NH + CH2 = CHCN : [CH3CH(OH)CH2]2NCH2CH2CN

В пром-сти И. получают одностадийным присоединением NH3 к пропиленоксиду. Соотношение различных И. в реакц. смеси зависит от соотношения реагентов в исходной смеси: большой избыток NH3 приводит к селективному образованию моноизопропаноламина, избыток пропиленоксида способствует увеличению выхода ди- и триизопропаноламинов. Р-ция экзотермична; ее обычно проводят при 90-200 °С, давлении 5,0-15,0 МПа в присут. небольшого кол-ва воды (2-5% от исходного кол-ва NH3). Выход И. св. 95%. Разделение И. осуществляют ректификацией на неск. колоннах. И. получают также замещением галогена в галогенгидринах действием NH3, восстановлением нитропроизводных спиртов, а также восстановлением соответствующих эфиров аминокислот действием Na в спирте или LiAlH4. Определяют И. методами потенциометрич. титрования или ГЖХ. Для разделения и идентификации И. и их солей применяют метод тонкослойной хроматографии. И. - ингибиторы коррозии, эмульгаторы, их используют как поглотители кислых газов (H2S, СО2, СО и др.) из пром. газовых смесей, для разбавления масел и водных красителей, для получения детергентов, высококачеств. мыла, антистатиков и др. И. обладают малой токсичностью, к-рая уменьшается с увеличением числа алкильных групп. Нагретые пары раздражают дыхат. пути и глаза. Моноизопропаноламин раздражает кожу.
===
Исп. литература для статьи «ИЗОПРОПАНОЛАМИНЫ»:
Петряев Е. П.. Павлов А. В.. Шадыро О. И., "Ж. орган. химии". 1984. т. 20. № I. с. 29-33; Kirk-Othmer encyclopedia. 3 ed.. v. 1. N. Y, 1978.
p. 944-67; "Hydrocarbon Processing", 1979, v. 58, № 4, p. 105. Т. П. Смаeва.

Страница «ИЗОПРОПАНОЛАМИНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков