ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

ИЗОТИАЗОЛ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ИЗОТИАЗОЛ (1,2-тиазол), мол. м. 85,1; бесцв. жидкость с запахом пиридина; т. кип. 114°С; d420 1,1706; nD20 1,5320; слабое основание, рКа —0,5; хорошо раств. в воде и орг. р-рителях. В сильных к-тах протонируется по атому N. Под действием оснований претерпевает обратимое депротонирование по положениям 3 и 5.
181_200-55.jpg
Обладает ароматич. св-вами. Для И. характерно электроф. замещение у атома С-4, нуклеофильное - у атомов С-3 и С-5, металлирование под действием C4H9Li в положение 5. Галогензамещенные И. реагируют с нуклеофилами с образованием, напр., гидрокси-, алкокси-, цианопроизводных. Жесткие алкилирующие агенты, напр., борфторид триэтилоксония, алкилируют И. по атому азота. 3- и 4-Метилизотиазолы бромируются по радикальному механизму в боковую цепь. И. устойчив к действию окислителей и восстановителей (восстанавливается только в присут. катализатора). Под действием света изомеризуется в тиазол. И. и его гомологи синтезируют: взаимод. олефинов с SO2 и NH3 над Аl2О3 при 200°С; окислит. циклизацией b-тиониминов в присут. P2S5. И. получают также взаимод. пропаргилового альдегида с Na2SO3 и NH3. Ядро И. входит в состав ряда лек. препаратов, напр., сульфазонизола, изотиазолилпенициллина.
===
Исп. литература для статьи «ИЗОТИАЗОЛ»:
Соколов С. Д., "Успехи химии", 1979, т. 48, в. 3, с. 533-62; Slack R., Wooldridge К. R. H., в кн.: Advances in heterocyclic chemistry, N.Y., 1965, v. 4, p. 107-120; Wooldridge K. R. H., там же, 1972, v. 14, p. 2-41. Б. И. Горин.

Страница «ИЗОТИАЗОЛ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков