ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

ИМИДАЗОЛИНЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ИМИДАЗОЛИНЫ (дигидроимидазолы), мол. м. 70,04. Различают 2-, 3- и 4-И. (ф-лы соотв. I-III).
201_220-53.jpg
Наиб. изучены 2-И. Они представляют собой циклич. амидины и являются сильными основаниями. Для незамещенного 2-И. положения 4 и 5 равноценны, как и в имидазоле. Кольцо 2-И. малоустойчиво и легко расщепляется при бензоилировании или обработке бензолсульфохлоридом в присут. щелочей с образованием ацильных или бензолсульфамидных производных 1,2-диамидоэтана, напр.:
201_220-54.jpg
Дегидрирование 2-И. при 350-400 °С на Ni-катализаторе приводит к имидазолу. Из производных И. наиб. важны 2- и 4-имидазолиноны (кетодигидроимидазолы, IV-VI), а также имидазолидиноны (кетотетрагидроимидазолы) и их тиопроизводные VII и VIII.
201_220-55.jpg
201_220-56.jpg
Имидазолиноны обладают слабыми основными и кислыми (при R = Н) св-вами. Для них характерна таутомерия, напр.:
201_220-57.jpg
Для соед. IV и V образование таутомерией формы наблюдается лишь при наличии в кольце сильного электроно-акцепторного заместителя. В разб. к-тах 2-имидазолиноны легко димеризуются. В ряду 3-И. известны гл. обр. N-гидроксиды и стабильные китроксильные радикалы. Незамещенный 2-И. получают циклизацией N,N'-диформилэтилендиамина при 400-600 °С в присут. силикагеля. Замещенные 2-И. синтезируют взаимод. карбоновых к-т с 1,2-этилендиамином (в присут. НСl или n-толуолсульфокислоты) или 2-имидазолидиноном (N,N'-этиленмочевиной):
201_220-58.jpg
4-Имидазолин-2-оны получают по р-циям:
201_220-59.jpg
2-Имидазолин-4-оны синтезируют из иминоэфиров, напр.:
201_220-60.jpg
2-Имидазолидиноны образуются при взаимод. N,N'-дизамещенных этилендиаминов с фосгеном или N-монозамещенных этилендиаминов с цианатом калия; 2-имидазолидинтионы - при взаимод. этилендиаминов с CS2. Производные И. лек. препараты (напр., галазолин, нафтизин, фентоламин и др.), фунгициды, ускорители вулканизации, катионные ПАВ для масло- и грязеотталкивающей обработки тканей и волокон.
===
Исп. литература для статьи «ИМИДАЗОЛИНЫ»:
Иванский В. И., Химия гетероциклических соединений, М., 1978, с. 149-63; Володарский Л. Б., "Химия гетероциклических соединений", 1973, № 10, с. 1299-1310; Comprehensive heterocyclic chemistry, ed. by A. R. Katritzky, v. 5, N. Y.-L, 1984, p.345. A. Д. Гарновский.

Страница «ИМИДАЗОЛИНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков