ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

ИМИНИЕВЫЕ СОЛИ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ИМИНИЕВЫЕ СОЛИ (иммониевые соли), содержат в катионе группировку 201_220-76.jpg Различают метилениминиевые 201_220-77.jpg , хлориминиевые 201_220-78.jpg и дихлорметилениминиевые (фосгениминиевые) 201_220-79.jpg соли. И. с. легко гидролизуются. Под действием оснований депротонируются в зависимости от строения по схемам:
201_220-80.jpg
Присоединяют спирты, алкоголяты, амины, образуя a-алкоксиамины, аминали или соответствующие четвертичные аммониевые соли; с реактивами Гриньяра, алкил- и ариллитиевыми реагентами, соед. с активной метиленовой группой образуют продукты аминоалкилирования:
201_220-81.jpg
При взаимод. с диазоалканами дают соли азиридиния, а с 1,3-диенами - соли тетрагидропиридиния, напр..
201_220-82.jpg
Для хлориминиевых и фосгениминиевых солей наиб. характерно замещение атомов галогена, напр.
201_220-83.jpg
201_220-84.jpg
Получают И. с. протонированием или алкилированием иминов, взаимод. карбонильных соед. с солями вторичных аминов, расщеплением аминалей, аминоацеталей и аминоацилалей, дегидрированием аминов, напр.:
201_220-85.jpg
Хлориминиевые соли получают действием РОСl3, СОСl2, (СОСl)2 на амиды, фосгениминиевые - хлорированием производных тиокарбаминовых к-т. И. с.- интермедиаты в разл. превращениях, напр., в р-циях Вильсмайера, Гаттермана, Манниха, Уги, Хёша; широко используются в синтезе аминосоединений, четвертичных аммониевых солей, альдегидов, кетонов, гетероциклов, стероидов. Во мн. случаях проведение р-ций с выделением И. с. улучшает выходы конечных продуктов.
===
Исп. литература для статьи «ИМИНИЕВЫЕ СОЛИ»:
Общая органическая химия, пер. с англ., т. 3, М., 1982, с. 476-727; Iminium salts in organic chemistry, ed. by H. Bohme, H. G. Viehe, pt. 1, N. Y., 1976, p. 631. М. Г. Инджикян.

Страница «ИМИНИЕВЫЕ СОЛИ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков