ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

ИМИНОЭФИРЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ИМИНОЭФИРЫ (имидаты), соед. общей ф-лы RC(=NR')OR:, где R и R' - H, Alk, Ar; R: - Alk, Аr; эфиры имидовых к-т (имидокислот) RC(=NR')OH - неустойчивых изомеров первичных или вторичных амидов карбоновых к-т. Известны также И., в к-рых фрагмент —О—C=N— входит в цикл полностью [напр., D2-оксазолины (ф-ла I) и 5,6-дигидро-1,3-оксазины (II)] или частично [эфиры лактимов (III), иминолактоны (IV)].
201_220-86.jpg
При нагр. О-арилсодержащие И. перегруппировываются в N-ариламиды (перегруппировка Чепмена):
201_220-87.jpg
В случае R: = Alk такая перегруппировка катализируется алкилгалогенидами. Протонирование, алкилирование, ацилирование, галогенирование И. обычно осуществляется по
201_220-88.jpg
Для И. характерны два вида триадной прототропной таутомерии - имин-иминная и имин-енаминная:
201_220-89.jpg
И. - основания, в безводной среде образуют с к-тами и алкилгалогенидами иминиевые соли; в присут. водных к-т легко гидролизуются до карбонильных соед.; подобно последним вступают в конденсации типа альдолъной и кротоновой; обменивают группу NR при р-ции с аминами; присоединяют соед. с подвижным атомом водорода, а также реактивы Гриньяра; гидрируются до вторичных аминов; окисляются в амиды. Получают И. конденсацией альдегидов или кетонов с аминами (в случае арилкетонов требуется применение кислотного катализатора, р-ция 1); восстановлением нитрилов комплексными гидридами (напр., триэтоксиалюмогидридом Na, р-ция 2), р-цией нитрилов с металлоорг. соед. (3), а также Хёша реакцией, Штаудингера реакцией, Штиглица реакцией:
201_220-90.jpg
И. находят широкое применение в орг. синтезе, особенно в синтезе гетероциклов. Иногда И. называют гетероциклич. амины с группой NH в цикле, напр., этиленимин, триэтиленимин, гексаметиленимин. См. также Шиффовы основания.
===
Исп. литература для статьи «ИМИНОЭФИРЫ»:
Общая органическая химия, пер. с англ., т. 3, М., 1982, с. 476-727.

Страница «ИМИНОЭФИРЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков