ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

ИНДАМИНЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ИНДАМИНЫ, группа хинониминовых красителей-4'-аминопроизводных N-фенилхинондиимина общей ф-лы I или II (четвертичные соли), где R, R', R: и R': - Н, одинаковые или разные Alk или Аr, X - Сl-, Вr-, СlO4, CH3SO4- или др. анион минер. к-ты.
201_220-110.jpg
И. - кристаллы от синего до сине-зеленого цвета. Соед. I раств. в орг. р-рителях, минер. к-тах, не раств. в воде; соед. II раств. в воде, не раств. в неполярных орг. р-рителях. Окраска последних глубже, чем первых, но окраски солей соед. I с минер. к-тами и соед. II близки. Цвет водных р-ров И. зависит от рН среды; напр., простейший И. зеленый Биндшедлера (в ф-ле II R, R', R:, R': = СН3) в слабокислой среде (рН 5-6) окрашен в зеленый цвет, при рН 1 в зеленый цвет с синеватым оттенком, в конц. НСl или H2SO4 в желто-оранжевый, что связано с присоединением протона при рН 1 к центр. атому N, а в более кислой среде к группе N(CH3)2. В щелочных р-рах И. легко гидролизуется с образованием индофенолов, при кислотном гидролизе образуют n-бензохинон и соответствующее N,N-дизамещенное n-фенилендиамина. Восстанавливаются, напр. SnCl2 в р-ре НСl в бесцв. замещенные 4,4'-диаминодифениламина, вновь переходящие в И. при действии окислителей (Ag2O, RbO). На этом св-ве основано применение И как окислит.-восстановит. индикаторов Получают И. совместным окислением N,N-диалкил-n-фенилендиамина и ароматич. диалкиламина действием К2Сr2О7 в кислой среде при 15-20 °С (окислит способ) или взаимод. n-нитрозодиалкиланилина с ароматич. диалкиламином (нитрозный способ), напр.:
201_220-111.jpg
Если в образующемся И. в орто-положении к центр. атому N содержатся такие группы, как NH2, SH, ОН, при синтезе легко происходит внутримол. циклизация, приводящая к образованию диазиновых, оксазиновых и др. циклов. Напр., толуиленовый голубой в присут. FеСl2 и n-нитрозодиметиланилина (окислитель) при 90-95 °С превращ. в толуиленовый красный:
201_220-112.jpg
И.- промежут. продукты в синтезе азиновьгх, оксазиновых, тиазиновых красителей. При крашении меха хинониминовыми красителями образование окрасок происходит через стадию получения И. Из-за низкой устойчивости окрасок И. утратили значение как текстильные красители.
===
Исп. литература для статьи «ИНДАМИНЫ»:
Степанов Б. И., Введение в химию и технологию органических красителей, 3 изд., М., 1984. С. И. Попов.

Страница «ИНДАМИНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков