ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

ИНДАНДИОНЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ИНДАНДИОНЫ (диоксоинданы).
201_220-114.jpg
Существуют 1,2-И. (ф-ла I) и 1,3-И. (II); мол. м. 146,14. 1,2-И. - желтые кристаллы; т. пл. 95 °С; хорошо раств. в кипящей воде. При нагр. с 2 молями Вr2 в уксусной к-те (кат. - ацетат Na или НВr) превращается в 3,3-дибром-1,2-индандион; окисляется, напр. Н2О2 в смеси разб. соляной к-ты и метанола до гомофталевой к-ты. Получают 1,2-И. препаративно окислением 2-гидрокси-1-инданона действием СrО3 в горячей воде. 1,3-И. бесцв. кристаллы; т. пл. 129-131 °С (с разл.); легко раств. в горячем бензоле, не раств. в воде и лигроине, раств. в водных р-рах щелочей с появлением интенсивной желтой окраски. Действием избытка РСl5 при 60 °С превращ. в 1,1,3,3-тетрахлориндан; восстанавливается Н2 в спирте (кат. - Pd или Pt) до индана. Вступает в р-ции по активной метиленовой группе: при действии 2 молей бензилхлорида (кaт. - C2H5ONa) дает 2,2-дибензил-1,3-индандион и бензилбиндон (III, R = СН2С6Н5), с 1 молем бензальдегида (110-120 °С, кат.- пиперидин) - 2-бензилиден-1,3-индандион; образует биндон (III, R = Н) при действии конц. H2SO4 (20 °С). Легко вступает в р-ции электроф. замещения, напр., нитруется в уксусной к-те при 20 °С с образованием 2-нитро-1,3-индандиона, при нагр. с HNO3 в уксусной к-те окисляется до фталевой к-ты, с реактивами Гриньяра дает 1-алкил-1-гидрокси-3-инданоны.
201_220-115.jpg
Получают 1,3-И. омылением конц. H2SO4 (80 °С) этилового эфира 1,3-диоксоиндан-2-карбоновой к-ты или диэтилового эфира (фталиденмалоновой к-ты:
201_220-116.jpg
1,3-И. биологически инертен. Большое практич. значение имеют его производные по атому С-2, обладающие биол. активностью. 2-Арил-1,3-индандионы получают взаимод. фталевого ангидрида и арилуксусных к-т с послед. изомеризацией образующихся бензилиденфталидов (кат. - CH3ONa или C2H5ONa). 2-Фенил-1,3-индандион (т. пл. 148-149 °С) -антикоагулянт крови (фенилин) мягкого действия (IV, R = Н, R' = С6Н5). В качестве антикоагулянтов м. б. использованы также его 4'-хлор-, 4'-бром- и 4'-метоксизамещенные (т. пл. 142-144°С, 142-146°С, 152-154°С соотв.). 2-Фенил-1,3-индандион легко взаимод. по атому С-2 с формальдегидом, образуя 2-гидроксиметил-2-фенил-1,3-индандион антикоагулянт омефин; также легко нитруется, галогенируется, сульфируется по атому С-2. 2-Метиламино-2-фенил-1,3-индандион обладает снотворным действием, 2-этиламино-2-фенил-1,3-индандион - противосудорожным. Конденсацией диметилфталата с метилкетонами (кат. - CH3ONa) получают 2-ацил-1,3-индандионы, используемые как родентициды 2-(дифенилацетил)-1,3-индандион [IV, R = Н, R'= СОСН(С6Н5)2], выпускаемый под назв. "дифацион", а также 2-пивалоил-1,3-индандион [IV, R = Н, R' = СОС(СН3)3] и 2-изовалероил-1,3-индандион [IV, R = Н, R' = COCH2CH(CH3)2].
===
Исп. литература для статьи «ИНДАНДИОНЫ»:
Циклические
b-дикетоны Сб. ст. под ред. Г. Ванага, Рига, 1961, Н. Б. Карпова.

Страница «ИНДАНДИОНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков