ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

ИНДОАНИЛИНЫ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ИНДОАНИЛИНЫ, группа хинониминовых красителей 4'-гидроксипроизводных N-фенилхинондиимина. Простейший И. можно представить таутомерными структурами I и II.
221_240-14.jpg
Обычно И. содержат алкильные или арильные группы при концевом атоме N и имеют структуру типа III, где X = Сl-, CH3SO4-, ClO4- или др. анион минер. к-ты. И. кристаллы от синего до синевато-зеленого цвета; раств. в полярных орг. р-рителях, минер. к-тах, водных р-рах щелочей; И. типа III раств. в воде. Разб. к-тами И. разлагаются до n-бензохинона и соответствующего N-замещенного n-фенилендиамина. Восстанавливаются Na2S, Na2S2O4 до бесцв. 4-гидрокси-4'-аминодифениламинов, вновь переходящих в И. под действием окислителей (HgO, AgO, O2); на этом основано применение И. как окислит.-восстановит. индикаторов. Благодаря наличию ионизирующихся амино- и гидроксигрупп И. обратимо меняют окраску при изменении рН среды. Подобно n-бензохинону взаимод. с NaHSO3, Na2S2O3, NaHS, ароматич. аминами, образуя продукты замещения в ядре; при этом заместитель вступает преим. в орто-положение к центр. атому N. Присоединение группы SH с послед. окислит. циклизацией (100-120°С; среда - водный р-р Na2Sn) - важный процесс при получении на основе И. сернистых красителей:
221_240-15.jpg
Получают И. взаимод. п-нитрозоариламина с фенолом или п-нитрозофенола с ариламином (нитрозный способ); совместным окислением (К2Сr2О7, NaClO) n-арилендиамина с фенолом или n-аминофенола с ариламином (окислит. способ), напр.:
221_240-16.jpg
Основной краситель нафтоловый синий (ф-ла IV) получают нитрозированием диметиланилина действием NaNO2 в солянокислом р-ре с послед. взаимод. при 0-5°С с 1-нафтолом.
221_240-17.jpg
В цветной фотографии синие И. образуются окислит. способом в процессе проявления, когда фенольная компонента вводится в состав эмульсии вместе с AgBr (окислитель, активированный в местах засвечивания), а n-аминодиалкиланилин в состав проявителя. Из-за низкой хим. стойкости И. как красители для текстиля утратили свое значение, но широко используются как промежут. продукты для синтеза оксазиновых, тиазиновых и сернистых красителей.
===
Исп. литература для статьи «ИНДОАНИЛИНЫ»:
Степанов Б. И., Введение в химию и технологию органических красителей, 3 изд., М., 1984. С. И. Попов.

Страница «ИНДОАНИЛИНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков