ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

ИОДБЕНЗОЛ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ИОДБЕНЗОЛ (фенилиодид) С6Н5I, мол. м. 204,02; бесцв. жидкость с эфирным запахом; т. пл. -31.3 °С, т. кип. 188,4°C; плотн. 1,8307 г/см3 (20°С), 1,861 г/см3 (0°С); nD20 1,6204; давление пара (в кПа): 1,06 (63 °С), 2,66 (79,6 °С), 4,60 (98 °C); g 38,3.10-3 Н/м (25°С); m 5,7.10-30 Кл.м (в парах), 4,6.10-30 Кл.м (в бензольном р-ре); С0p 112,3 Дж/(моль.К) (-47°С); DH0пл 8,76 кДж/моль, DH0исп 40 кДж/моль. Р-римость в воде 0,34 г/л (30 °С); хорошо раств. в орг. р-рителях. Образует азеотропные смеси с фенолом (53% И., т. кип. 177,7°С), п-крезолом (88% И., т. кип. 187,9°С), этиленгликолем (76% И., 170,2°С)и др. Электроф. замещение в И. происходит с образованием преим. пара- и орто-производных. При действии на И. жидкого Сl2 на солнечном свету образуются производные от n-хлориодбензола до пентахлориодбензола. Нагревание с I2 в ледяной уксусной к-те при одновременной обработке SO2 и дымящей HNO3 или NaNO2 и дымящей H2SO4 при 200 °С приводит к n-дииодбензолу. При нитровании HNO3 образуются п- и о-нитроиодбензолы (59 и 41% соотв.), при взаимод. с хлорсульфоновой к-той при 0 °С - n,n'-дииоддифенилсульфон, с H2SO4 - n-иодбензолсульфокислота. И. - арилирующий агент; реагирует с KNH2 в жидком NH3 с образованием анилина, дифенил- и трифениламинов; с водяным паром в присут. активированной H2SiO3 (380 °С) образует фенол, с KCN - бензонитрил. Легко окисляется Н2О2 или надсерной к-той до иодозобензола С6Н5IO, озоном или орг. пероксидами - до иодилбензола С6Н5IO2. При действии хлора в безводной среде образуется С6Н5IСl2. Восстанавливается электролитически в спиртовом р-ре NaOH при 70 °С в бензол. И. получают иодированием бензола в присут. окислителей, необходимых для связывания HI, напр. в среде ледяной уксусной к-ты в присут. НNО3 и H2SO4 выход И. 80%. Известны иодирование бензола в среде ССl4 системой I2-C6H5I-(OCOCF3)2 при 20°С (выход И. 72%), иодом в присут. SbCl5 или тетрафторбората нитрония, а также через таллийорг. соед. (выход 96%):
241_260-9.jpg
Чистый И. получают диазотированием анилина с послед. разложением образовавшегося фенилдиазонийхлорида в присут. KI. И. обладает местным раздражающим действием.
===
Исп. литература для статьи «ИОДБЕНЗОЛ»:
Меркушев Е. Б., "Успехи химии", 1984, т. 53, в. 4, с. 583-94.
Г. В. Моцарев.

Страница «ИОДБЕНЗОЛ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков