ximia.org - сайт о химии для химиков
РАЗДЕЛЫ САЙТА
Разная химия
Неорганическая
Органическая
Биологическая
Наглядная биохимия
Токсикологическая

База знаний
Химическая энциклопедия
Справочник по веществам
Таблица Д.И. Менделеева
Гетероциклические соед.
Теплотехника
Углеводы

Партнёры по Химии
Всё об Алхимии

Химия в жизни
Каталог предприятий

Дополнительно
Лекарственные средства Фармацевтический справ.

 
Всё о Химии - Ximia.org

ИПСО-ЗАМЕЩЕНИЕ


Алфавитный указатель: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


ИПСО-ЗАМЕЩЕНИЕ (от лат. ipse - сам, самый), вариант замещения в ароматич. ряду, характеризующийся заменой присутствующего в молекуле заместителя на др. группу. Замещение водорода не рассматривается как И.-з., хотя обратный случай, т.е. замена к.-л. группы на водород, относят к этой р-ции. И.-з. может протекать по разл. механизмам. К наиб. распространенному случаю И.-з. относят р-ции нуклеоф. замещения, протекающие чаще всего с образованием в качестве интермедиатов анионных s-комплексов. Так, напр., И.-з. происходит при синтезе фенола из бензолсульфокислоты или при Смайлса перегруппировке:
261_280-32.jpg
Особенно легко подобному замещению подвергаются ониевые группы (диазониевая, галогенониевая и др.), т. к. в качестве уходящей группы выступает нейтральная молекула, напр., в р-циях Бальца - Шимана (1), Зандмейера (2) и Гаттермана (3):
261_280-33.jpg
И.-з. иногда наблюдается и в р-циях электроф. замещения, протекающих с образованием в качестве интермедиатов катионных s-комплексов, напр., при нитровании производных бензола, протодесульфировании арилсульфокислот и др., напр.:
261_280-34.jpg
В ряду элементоорг. соед. И.-з. реализуется в р-циях протодеметаллирования, напр.:
261_280-35.jpg
И.-з. может реализоваться также при действии на ароматич. соединения своб. радикалов:
261_280-36.jpg
И.-з. часто наблюдается также в ряду гетероциклич. соединений.
===
Исп. литература для статьи «ИПСО-ЗАМЕЩЕНИЕ»:
Общая органическая химия, пер. с англ., т. 1, М., 1981, с. 336-38; т. 3, М., 1982, с. 406; Traynham I. G, "J. Chem. Education", 1983, v. 60, № 11, p. 937-41. Д. В. Давыдов.

Страница «ИПСО-ЗАМЕЩЕНИЕ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

Всё о Химии для учителей, учеников, студентов и просто химиков